1-cyclohexyl-3-methylindazole | 128364-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 1-cyclohexyl-3-methylindazole
• CAS: 128364-65-8
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂
• 分子量: 214.31
• InChiKey: LLCBWOSQZHIPQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴代环己烷 在 lead(IV) acetate 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 一水合肼 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 106.5h， 生成 1-cyclohexyl-3-methylindazole
  参考文献：
  名称：

  Facile 5-endo ring closures to the azo group. A free radical synthesis of indazoles

  摘要：

  通过在苯中将1-(2-溴苯基)-1-甲氧基-1-(2-烷基偶氮基)乙烷与三正丁基锡和AIBN在80°C下处理，制备了五种1-烷基-3-甲基吲唑。在自由基环化步骤中，产率在39%到92%之间。类似的方法制备了1-苯基-3-甲基吲唑，但产率非常低（<5%）。通过自由基时钟方法估计，5-内环自由基闭合的速率常数为5.2×10^9 s^(-1)和9.2×10^8 s^(-1)。芳基自由基对C—C双键的类似5-内环化速率常数要比对偶氮基团的环化速率常数小得多。关键词：环化，自由基；偶氮基，自由基闭合；吲唑，自由基合成。

  DOI：

  10.1139/v90-088