3-[(2R)-1,4-dioxan-2-yl]propanal | 943980-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 3-[(2R)-1,4-dioxan-2-yl]propanal
• CAS: 943980-45-8
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: SZHAHOTZCGOYRF-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.38
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2R)-1,4-dioxan-2-yl]propanal 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-2-(2-iodopropyl)-1,4-dioxane
  参考文献：
  名称：

  基于二恶烷的抗病毒剂的合成及其作为Sindbis病毒复制抑制剂的生物活性的评估。

  摘要：

  Sindbis病毒衣壳蛋白的晶体结构在疏水结合口袋中包含一个或两个溶剂衍生的二恶烷分子。通过将两个二氧六环分子与具有连接立体化学的R，R的三碳链连接，设计了双二氧六环抗病毒剂，并进行了立体特异性合成。这导致了一种有效的抗病毒剂，以14 microM的EC（50）抑制了Sindbis病毒的复制。合成过程通过中间体（R）-2-羟甲基-[1,4]二恶烷进行，该化合物出乎意料地证明是比目标化合物更有效的抗病毒剂，其EC（50）为3.4 microM作为抑制剂证明了这一点。 Sindbis病毒复制。两种化合物在浓度为1mM的未感染BHK细胞中均无细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.01.040
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-(2-iodoethyl)-1,4-dioxane 在 正丁基锂 、 碳酸氢钠 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 3-[(2R)-1,4-dioxan-2-yl]propanal
  参考文献：
  名称：

  基于二恶烷的抗病毒剂的合成及其作为Sindbis病毒复制抑制剂的生物活性的评估。

  摘要：

  Sindbis病毒衣壳蛋白的晶体结构在疏水结合口袋中包含一个或两个溶剂衍生的二恶烷分子。通过将两个二氧六环分子与具有连接立体化学的R，R的三碳链连接，设计了双二氧六环抗病毒剂，并进行了立体特异性合成。这导致了一种有效的抗病毒剂，以14 microM的EC（50）抑制了Sindbis病毒的复制。合成过程通过中间体（R）-2-羟甲基-[1,4]二恶烷进行，该化合物出乎意料地证明是比目标化合物更有效的抗病毒剂，其EC（50）为3.4 microM作为抑制剂证明了这一点。 Sindbis病毒复制。两种化合物在浓度为1mM的未感染BHK细胞中均无细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.01.040