2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)acrylaldehyde | 1295471-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)acrylaldehyde
• 英文别名: 2-t-Butyldiphenylsilyloxymethyl-2-propenal；2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]prop-2-enal
• CAS: 1295471-50-9
• 化学式: C₂₀H₂₄O₂Si
• 分子量: 324.495
• InChiKey: OQTFMFZZZDLBAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)acrylaldehyde 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 benzyl (4R,5S)-4-[(1S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1-triethylsilyloxyprop-2-enyl]-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-5H-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  泛霉素的全合成

  摘要：

  唯恐我们忘记了：在首次从paceptomyces pactum var pactum的发酵液中分离出pactamycin 50年后，这种高度功能化的氨基环戊醇天然产物终于屈服于全合成。官能团的模块化和立体控制的引入应导致毒性较小的同类物的合成，这些同类物保持抗菌和细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201008079
• 作为产物：
  描述：

  2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)prop-2-en-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  泛霉素的全合成

  摘要：

  唯恐我们忘记了：在首次从paceptomyces pactum var pactum的发酵液中分离出pactamycin 50年后，这种高度功能化的氨基环戊醇天然产物终于屈服于全合成。官能团的模块化和立体控制的引入应导致毒性较小的同类物的合成，这些同类物保持抗菌和细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201008079

文献信息

• Total Synthesis of Pactamycin and Pactamycate: A Detailed Account
  作者：Stephen Hanessian、Ramkrishna Reddy Vakiti、Stéphane Dorich、Shyamapada Banerjee、Benoît Deschênes-Simard

  DOI：10.1021/jo301638z

  日期：2012.11.2

  This article describes synthetic studies that culminated in the first total synthesis of pactamycin and pactamycate and, in parallel, the two known congeners, de-6-MSA-pactamycin and de-6-MSA-pactamycate, lacking the 6-methylsalicylyl moiety. Starting with l-threonine as a chiron, a series of stereocontrolled condensations led to a key cyclopentenone harboring a spirocyclic oxazoline. A series of systematic

  本文介绍了合成研究，该研究最终完成了第一个完全合成的pactamycin和pactamycate，以及平行的两个已知的同类物，即de-6-MSA-pactamycin和de-6-MSA-pactamycate，它们缺少6-甲基水杨基部分。与起升苏氨酸作为凯龙，一系列导致关键环戊窝藏螺恶唑啉立体控制缩合的。一系列系统的功能化作用最初导致不正确的环戊酮环氧化物，该环戊酮在溶剂分解条件下被“转化”。其余基团的安装和恶唑啉的处理最终导致了pactamycin，pactamycate及其去水杨基类似物。
• Synthesis of 3,5-Disubstituted 1,2-Dioxolanes through the Use of Acetoxy Peroxyacetals
  作者：Alexis Pinet、Thuy Linh Nguyen、Guillaume Bernadat、Bruno Figadère、Laurent Ferrié

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01616

  日期：2019.6.21

  The synthesis of acetoxyendoperoxyacetal derivatives allowed the formation of functionalized 3,5-disubstituted 1,2-dioxolanes through the formation of reactive peroxycarbenium species under Lewis acid mediation. The introduction of a neutral nucleophile such as allylsilane, silane, or silyl enol ether was accomplished with moderate to good yields. The two studied Lewis acids, TiCl4 and SnCl4, gave

  乙酰氧基过氧缩醛衍生物的合成允许在路易斯酸介导下通过反应性过氧碳鎓物种的形成而形成官能化的3,5-二取代的1,2-二氧戊环。中性亲核试剂如烯丙基硅烷，硅烷或甲硅烷基烯醇醚的引入以中等至良好的产率完成。两种研究的路易斯酸TiCl 4和SnCl 4给出了相反的结果。在TiCl 4作为路易斯酸的实验中，对反式非对映异构体的更高的非对映选择性是由顺式异构体产物的更快降解引起的，这通常导致产率降低。计算结果支持了该结果的合理化。
• Access to Functionalized 3,5‐Disubstituted 1,2‐Dioxolanes under Mild Conditions through Indium(III) Chloride/Trimethylsilyl Chloride or Scandium(III) Triflate Catalysis
  作者：Alexis Pinet、Bruno Figadère、Laurent Ferrié

  DOI：10.1002/adsc.201901145

  日期：2020.3.4

  Herein we report the use of catalytic amount of scandium(III) triflate or indium(III) chloride (with trimethylsilyl chloride) for the functionalization of endoperoxyacetals through Sakurai or Mukaiyama reactions. These catalysts allow milder and more practical conditions than those previously reported with improvements in scope and reproducibility. This method allows a full catalytic sequence from

  在本文中，我们报告了使用催化量的三氟甲磺酸（（III）或氯化铟（III）（与三甲基甲硅烷基氯）用于通过Sakurai或Mukaiyama反应将内过氧缩醛官能化的方法。这些催化剂比以前报道的催化剂在范围和可重复性方面的改进提供了更温和，更实用的条件。这种方法可以使环丙醇完全催化，从而生成所需的官能化1,2-二氧戊环。
• Unsaturated phosphonate derivatives of purines and pyrimidines
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20040068111A1

  公开（公告）日：2004-04-08

  Disclosed are novel unsaturated phosphonate derivatives of certain purines or pyrimidines useful as antiviral agents, methods useful for their preparation and use of these compounds as antiviral agents effective against DNA viruses, retroviruses and viruses involved in tumor formation.

  本发明涉及一种新型的不饱和膦酸酯衍生物，其由某些嘌呤或嘧啶制备而成，可用作抗病毒剂，并且本发明还涉及一种制备这些化合物的方法以及将这些化合物用作有效的抗DNA病毒、逆转录病毒和参与肿瘤形成的病毒的抗病毒剂的用途。
• Unsaturated acetylene phosphonate derivatives of purines
  申请人：Merrell Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05817647A1

  公开（公告）日：1998-10-06

  Disclosed are novel unsaturated acetylene phosphonate derivatives of certain purines or pyrimidines useful as antiviral agents, methods useful for their preparation and use of these compounds as antiviral agents effective against DNA viruses, retroviruses and viruses involved in tumor formation.

  本发明涉及一种新的不饱和乙炔膦酸酯衍生物，其由某些嘌呤或嘧啶制备而成，可用作抗病毒剂，本发明还涉及用于制备这些化合物的方法以及将这些化合物用作有效抗DNA病毒、逆转录病毒和参与肿瘤形成的病毒的抗病毒剂。