methyl 6-bromo-1,3-diacetoxy-7-methoxynaphthalene-2-carboxylate | 948830-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 6-bromo-1,3-diacetoxy-7-methoxynaphthalene-2-carboxylate
• 英文别名: 6-bromo-7-methoxy-2-(methoxycarbonyl)naphthalene-1,3-diyl diacetate；Methyl 1,3-diacetyloxy-6-bromo-7-methoxynaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 948830-90-8
• 化学式: C₁₇H₁₅BrO₇
• 分子量: 411.206
• InChiKey: DVARLVPKCAGSBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-bromo-1,3-diacetoxy-7-methoxynaphthalene-2-carboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 甲醇 、 copper(l) iodide 、 氧气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 dimethyl 6,6'-di(2-(trimethylsilyl)ethynyl)-1,1'-diacetoxy-3,3'-dihydroxy-1,1'-binaphthalene-2,2'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用手性不对称酚类偶联催化剂的对苯二酚聚合物的对映选择性合成：氧化偶联和串联Glaser /氧化偶联

  摘要：

  使用手性1，5-二氮杂-顺式-十氢化萘铜催化剂，通过不对称氧化酚偶联，从非手性底物上合成了一系列官能化的和旋光性的多联萘。在大多数情况下，四氟硼酸铜催化剂被认为是优于碘化铜催化剂，如邻可以防止基材的碘化。描述了形成手性聚合物的三种方法。在第一种方法中，使在C-6处连接在一起的两个2-萘基处于优化的不对称氧化酚偶联条件下，形成手性聚萘基。NMR和HPLC测量的结合确保了不对称偶联的选择性。在第二种方法中，利用仅包含一种萘的基底。通过结合2-萘酚和末端炔烃，手性铜催化剂以显着的化学选择性实现了炔烃的Glaser-Hay偶联和2-萘酚的氧化不对称偶联。各个部分与手性催化剂的相对反应速率按以下顺序排列：苄基氰化物芳基炔烃>富电子的2-萘酚> 缺电子的2-萘>烷基炔烃。由于高的化学选择性，这种方法可用于在一次操作中对多功能基材进行有组织的组装。在所有情况下，炔烃和2-萘酚之间均未观察到交叉偶联。因此

  DOI：

  10.1021/jo070636+
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-bromo-1,3-dihydroxy-7-methoxynaphthalene-2-carboxylate 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 70.0h， 以86%的产率得到methyl 6-bromo-1,3-diacetoxy-7-methoxynaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苝醌天然产物：非对映异构体 (+)-Phleichrome 和 (+)-Calphostin D 通过组装中心手性和轴向手性片段的全合成

  摘要：

  概述了 (+)-calphostin D 的第一次全合成和 (+)-phleichrome 的全合成。收敛合成利用对映纯的联芳基共同中间体，其通过对映选择性催化联芳基偶联形成。建立的轴向手性以良好的保真度转移到苝醌螺旋立体化学。此外，努力集中在立体 C7,C7'-2-羟丙基基团的安装上。评估了三种路线以建立 C7,C7'-立体化学，其中成功的路线涉及具有复杂轴向手性双铜酸盐的双环氧化物烷基化。

  DOI：

  10.1021/jo901384h

文献信息

• Perylenequinone Natural Products: Total Synthesis of Hypocrellin A
  作者：Erin M. O’Brien、Barbara J. Morgan、Carol A. Mulrooney、Patrick J. Carroll、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/jo901386d

  日期：2010.1.1

  and stereoselective total synthesis of the perylenequinone natural product hypocrellin A (1) is described. The key features include a potentially biomimetic 1,8-diketone aldol cyclization to set the centrochiral C7,C7′-stereochemistry, bis(trifluoroacetoxy)iodobenzene mediated oxygenation, a palladium-catalyzed decarboxylation, and an enantioselective catalytic oxidative 2-naphthol coupling to establish

  描述了苝醌天然产物hypocrellin A ( 1 )的有效和立体选择性全合成。主要特征包括潜在的仿生 1,8-二酮醛醇环化以设置中心手性 C7,C7'-立体化学、双（三氟乙酰氧基）碘苯介导的氧化、钯催化脱羧和对映选择性催化氧化 2-萘酚偶联以建立联芳基轴向手性。螺旋立体化学由轴向手性中间体形成，然后用于动态立体化学转移，以决定在羟醛环化过程中形成的 C7、C7'-七元环的立体化学。