benzyl (3S,4aS,9aS)-8-bromo-3-hydroxy-5-methoxy-4a-(3-methoxyphenyl)-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-indeno[2,1-b]pyridine-1-carboxylate | 1300035-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: benzyl (3S,4aS,9aS)-8-bromo-3-hydroxy-5-methoxy-4a-(3-methoxyphenyl)-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-indeno[2,1-b]pyridine-1-carboxylate
• 英文别名: benzyl (3S,4aS,9aS)-8-bromo-3-hydroxy-5-methoxy-4a-(3-methoxyphenyl)-3,4,9,9a-tetrahydro-2H-indeno[2,1-b]pyridine-1-carboxylate
• CAS: 1300035-43-1
• 化学式: C₂₈H₂₈BrNO₅
• 分子量: 538.438
• InChiKey: UDHDSXQNMHYYLW-OOYKWLJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-3-(3-methoxyphenyl)but-3-en-2-amine 在 吡啶 、 aluminium(III) triflate 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 potassium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 benzyl (3S,4aS,9aS)-8-bromo-3-hydroxy-5-methoxy-4a-(3-methoxyphenyl)-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-indeno[2,1-b]pyridine-1-carboxylate 、 benzyl (3R,4aS,9aS)-8-bromo-3-hydroxy-5-methoxy-4a-(3-methoxyphenyl)-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-indeno[2,1-b]pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  串联 Prins/Friedel-Crafts 反应在构建 Haouamine 生物碱的茚-四氢吡啶核心中的应用：(-)-Haouamine A 的正式合成

  摘要：

  描述了一种串联 Prins/Friedel-Crafts 反应，可用于构建 haouamine 生物碱的茚-四氢吡啶核心和 (-)-haouamine A 的正式合成。

  DOI：

  10.1021/ol200725m