(+)-(1S,2E,S(S))-tributyl [1-naphtyl-2-(p-tolylsulfinyl)penta-2,4-dien-1-yloxy]silane | 1291100-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (+)-(1S,2E,S(S))-tributyl [1-naphtyl-2-(p-tolylsulfinyl)penta-2,4-dien-1-yloxy]silane
• 英文别名: (+)-(1S,2E,S_S)-tributyl [1-naphthyl-2-(p-tolylsulfinyl)penta-2,4-dien-1-yloxy]silane
• CAS: 1291100-07-6
• 化学式: C₃₄H₄₆O₂SSi
• 分子量: 546.89
• InChiKey: ZPIHEQSSEFYWIU-DKTYAPNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.43
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,2E,S(S))-tributyl [1-naphtyl-2-(p-tolylsulfinyl)penta-2,4-dien-1-yloxy]silane 在 四丁基氟化铵 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 (1R,2E,4S)-1-naphthyl-5-(piperidin-1-yl)pent-2-ene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰基介导的无环共轭二烯的立体选择性官能化。

  摘要：

  据报道，在包括迈克尔型加成，双键异构化和[2,3]-σ重排的级联过程中，共轭亚磺酰基二烯的化学和立体控制功能化。以非常直接的方式获得对映体富集的1，4-二醇和1，4-氨基醇衍生物。描述了这些结构的进一步官能化，包括高度立体选择性环氧化，二羟基化和以受控方式立体合成几种多元醇。

  DOI：

  10.1002/chem.201905742
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 (+)-(1S,2E,S(S))-tributyl [1-naphtyl-2-(p-tolylsulfinyl)penta-2,4-dien-1-yloxy]silane
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰基介导的无环共轭二烯的立体选择性官能化。

  摘要：

  据报道，在包括迈克尔型加成，双键异构化和[2,3]-σ重排的级联过程中，共轭亚磺酰基二烯的化学和立体控制功能化。以非常直接的方式获得对映体富集的1，4-二醇和1，4-氨基醇衍生物。描述了这些结构的进一步官能化，包括高度立体选择性环氧化，二羟基化和以受控方式立体合成几种多元醇。

  DOI：

  10.1002/chem.201905742

文献信息

• Enantiopure 1,4-Diols and 1,4-Aminoalcohols via Stereoselective Acyclic Sulfoxide−Sulfenate Rearrangement
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Ignacio Colomer、Mercedes Ureña、Alma Viso

  DOI：10.1021/ol200718y

  日期：2011.5.6

  Treatment of acyclic α-hydroxy and α-tosylamino sulfinyl dienes with amines affords enantiopure 1,4-diol or 1,4-hydroxysulfonamide derivatives in good yields and diastereoselectivities. This one-pot procedure entails a conjugate addition that triggers a diastereoselective sulfoxide−sulfenate [2,3]-sigmatropic rearrangement.

  用胺处理无环的α-羟基和α-甲苯磺酰基二烯基二烯可得到对映体纯的1,4-二醇或1,4-羟基磺酰胺衍生物，并具有良好的收率和非对映选择性。此一锅法需要进行共轭加成，引发非对映选择性亚砜-亚磺酸盐[2,3]-σ重排。