(2,3-Dichloro-4-hydroxy-phenyl)-thiophen-2-yl-methanone oxime | 72498-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (2,3-Dichloro-4-hydroxy-phenyl)-thiophen-2-yl-methanone oxime
• CAS: 72498-59-0
• 化学式: C₁₁H₇Cl₂NO₂S
• 分子量: 288.154
• InChiKey: JGQONUBCXWTMMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.82
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3-Dichloro-4-hydroxy-phenyl)-thiophen-2-yl-methanone oxime 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 {[7-chloro-3-(2-thienyl)-1,2-benzisoxazol-6-yl]oxy}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [（3-芳基-1,2-苯并恶唑-6-基）氧基]乙酸。新的利尿剂系列。

  摘要：

  合成了一系列的[（3-芳基-1,2-苯并恶唑-6-基）氧基]乙酸，并测试了在有盐负荷的小鼠和有意识的有水负荷的狗中的利尿活性。发现在小鼠和狗中良好的利尿活性的结构要求非常具体。总之，具有最佳利尿活性的化合物（13i，13q和13ff）在3位被2-氟苯基取代，在7位被氯或溴取代。发现化合物13ff [[7-溴-3-（2-氟苯基）-1，2-苯并恶唑-6-基]氧基]乙酸（HP 522）在黑猩猩中具有中等尿酸尿酸，因此被选择用于进一步开发。

  DOI：

  10.1021/jm00343a008
• 作为产物：
  描述：

  (2,3-二氯-4-氧基苯基)-2-噻吩甲酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 24.0h， 生成 (2,3-Dichloro-4-hydroxy-phenyl)-thiophen-2-yl-methanone oxime
  参考文献：
  名称：

  [（3-芳基-1,2-苯并恶唑-6-基）氧基]乙酸。新的利尿剂系列。

  摘要：

  合成了一系列的[（3-芳基-1,2-苯并恶唑-6-基）氧基]乙酸，并测试了在有盐负荷的小鼠和有意识的有水负荷的狗中的利尿活性。发现在小鼠和狗中良好的利尿活性的结构要求非常具体。总之，具有最佳利尿活性的化合物（13i，13q和13ff）在3位被2-氟苯基取代，在7位被氯或溴取代。发现化合物13ff [[7-溴-3-（2-氟苯基）-1，2-苯并恶唑-6-基]氧基]乙酸（HP 522）在黑猩猩中具有中等尿酸尿酸，因此被选择用于进一步开发。

  DOI：

  10.1021/jm00343a008