4,8-二甲氧基萘-1,2-二酮 | 32358-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4,8-二甲氧基萘-1,2-二酮
• 英文名称: 4,8-dimethoxynaphthalene-1,2-dione
• 英文别名: 4,8-dimethoxy-1,2-naphthoquinone；4,8-Dimethoxy-1,2-naphthochinon；4,8-Dimethoxy-1,2-naphthalenedione
• CAS: 32358-82-0
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: PVOMKTHCDDUQDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-二甲氧基萘-1,2-二酮 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到8-Hydroxy-4-methoxy-1,2-naphthochinon
  参考文献：
  名称：

  1,4-萘醌的研究，第 10 版。1,5-二羟基萘的甲基醚与单线态氧的反应

  摘要：

  虽然 1,5-二羟基萘在 1O2 环加成的染料敏化光氧化反应中以高产率提供区域特异性胡桃酮 (3)，但化合物 2、3 和 4 由单甲醚 1 和化合物 2、6 和二甲醚 5 形成。相同的反应条件 7. 醚裂解不是环加成意义上的 1O2 反应的结果，而是通过自由基离子对与 O2 · - 作为阴离子的电子转移氧化的结果。

  DOI：

  10.1002/ardp.19853181014
• 作为产物：
  描述：

  4,8-dimethoxy-1-naphthol 在 potassium nitrososulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到4,8-二甲氧基萘-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  1,4-萘醌的研究，第 10 版。1,5-二羟基萘的甲基醚与单线态氧的反应

  摘要：

  虽然 1,5-二羟基萘在 1O2 环加成的染料敏化光氧化反应中以高产率提供区域特异性胡桃酮 (3)，但化合物 2、3 和 4 由单甲醚 1 和化合物 2、6 和二甲醚 5 形成。相同的反应条件 7. 醚裂解不是环加成意义上的 1O2 反应的结果，而是通过自由基离子对与 O2 · - 作为阴离子的电子转移氧化的结果。

  DOI：

  10.1002/ardp.19853181014

文献信息

• 1,2-Naphthochinone enthaltende fungizide Mittel
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0413224A1

  公开（公告）日：1991-02-20

  Fungizide Mittel, enthaltend inerte Trägerstoffe und ein 1,2-Naphthochinon der Formel I (R¹-R⁶ = H, Halogen oder 3 Reste = CN, NO₂, C₁-C₁₀-Halogenalkyl, C₂-C₁₀-­Halogenalkenyl, C₂-C₁₀-Alkinyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₃-C₆-Alkoxy-alkoxy­carbonyl, C₁-C₁₀-Alkyl oder C₂-C₁₀-Alkenyl, die beide weitere Substituen­ten tragen können; oder 3 Reste = XR⁷; X = O, S, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -NR⁸-CO-, -CO-NR⁸-, C₁-C₄-CO-NR⁸; R⁷, R⁸ = H, C₁-C₅-Alkyl, C₁-C₅-Halogen­alkyl, C₃-C₆-Alkenyl, C₃-C₆-Alkinyl; oder 2 Reste = Aziridinyl, Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino, wobei die beiden letzten noch 2 weitere Substituenten tragen können; oder 2 Reste = Phenyl, Benzyl oder C₅-C₆-Heteroaryl, an das ein Benzolring annelliert sein kann und wobei alle Arylteile bis zu 3 weitere Substituenten tragen können; oder R², R⁶ = Reste YR⁹; Y = -O-CO-, -NR⁸-; R⁹ = Phenyl, Benzyl, die weitere Substituenten tragen können; oder R², R⁶ = eine Gruppe -(NR¹⁰-SO₂R¹¹) oder -(O-SO₂R¹¹); R¹⁰ = H, C₁-C₁₀-Alkyl, C₁-C₁₀-Halogenalkyl, C₃-C₁₀-Alkenyl, C₃-C₁₀-Alkinyl, C₂-C₁₄-Alkoxyalkyl, C₂-C₁₄-Alkylthioalkyl, C₃-C₇-Cyclo­alkyl; R¹¹ = C₁-C₁₀-Alkyl, C₂-C₈-Alkenyl, Trifluormethyl, Cyclopropyl oder Phenyl, das bis zu 3 weitere Substituenten tragen kann; oder 2 benachbarte Substituenten bedeuten zusammen einen annellierten 5- oder 6-gliedrigen ungesättigten Ring, an den zusätzlich ein Benzolring annelliert sein kann und der S, 1-2 nicht benachbarte O-Atome oder 1-3 N-Atome als Heteroatome enthalten und bis zu 2 weitere Substituenten tragen kann).

  一种杀菌组合物，由惰性载体和式 I 的 1,2-萘醌组成 (R¹-R⁶ = H、卤素或 3 个基团 = CN、NO₂、C₁-C₁₀-卤代烷基、C₂-C₁₀-卤代烯基、C₂-C₁₀-炔基、C₃-C₆-环烷基、C₃-C₆-烷氧基-烷氧基羰基、C₁-C₁₀-烷基或 C₂-C₁₀-烯基，这两种基团都可以有附加取代基；或 3 个基团 = XR⁷；X = O、S、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-NR⁸-CO-、-CO-NR⁸-、C₁-C₄-CO-NR⁸；R⁷、R⁸ = H、C₁-C₅-烷基、C₁-C₅-卤代烷基、C₃-C₆-烯基、C₃-C₆-炔基；或 2 个基团 = 氮丙啶基、吡咯烷基、哌啶基或吗啉基，其中后两个基团可再有 2 个取代基；或 2 个基团 = 苯基、苄基或 C₅-C₆-杂芳基，其中一个苯环可与之融合，所有芳基可带有最多 3 个取代基；或 R²、R⁶＝基 YR⁹；Y＝-O-CO-、-NR⁸-；R⁹＝苯基、苄基，可带有其他取代基；或 R²、R⁶＝基团-(NR¹⁰-SO₂R¹¹)或-(O-SO₂R¹¹)；R¹⁰ = H、C₁-C₁₀-烷基、C₁-C₁₀-卤代烷基、C₃-C₁₀-烯基、C₃-C₁₀-炔基、C₂-C₁₄-烷氧基烷基、C₂-C₁₄-烷硫基烷基、C₃-C₇-环烷基；R¹¹ = C₁-C₁₀-烷基、C₂-C₈-烯基、三氟甲基、环丙基或苯基，最多可再有 3 个取代基；或 2 个相邻取代基共同表示一个融合的 5 或 6 元不饱和环，其中也可融合一个苯环，可包含 S、1-2 个非相邻的 O 原子或 1-3 个 N 原子作为杂原子，并最多再带 2 个取代基）。
• Krohn, Karsten; Rieger, Hagen; Khanbabaee, Karamali, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 2323 - 2330
  作者：Krohn, Karsten、Rieger, Hagen、Khanbabaee, Karamali

  DOI：——

  日期：——
• Giles, Robin G. F.; Hughes, Andrew B.; Sargent, Melvyn V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 6, p. 1581 - 1587
  作者：Giles, Robin G. F.、Hughes, Andrew B.、Sargent, Melvyn V.

  DOI：——

  日期：——
• LAATSCH, HARTMUT, Z. NATURFORSCH. B, 45,(1990) N, C. 393-400
  作者：LAATSCH, HARTMUT

  DOI：——

  日期：——
• DITRICH, KLAUS;HAMPRECHT, GERHARD;AMMERMANN, EBERHARD;LORENZ, GISCIA;LAAT+
  作者：DITRICH, KLAUS、HAMPRECHT, GERHARD、AMMERMANN, EBERHARD、LORENZ, GISCIA、LAAT+

  DOI：——

  日期：——