2-(2-Hydroxyphenyl)-3-[4-(2-piperidinoethoxy)phenyl]benzothiophen-5-ol | 1261352-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-(2-Hydroxyphenyl)-3-[4-(2-piperidinoethoxy)phenyl]benzothiophen-5-ol
• 英文别名: 2-(2-hydroxyphenyl)-3-[4-(2-piperidin-1-ylethoxy)phenyl]-1-benzothiophen-5-ol
• CAS: 1261352-39-9
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₃S
• 分子量: 445.582
• InChiKey: RZNIAKRFWKDGNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[2-[4-[5-Methoxy-2-(2-methoxyphenyl)-1-benzothiophen-3-yl]phenoxy]ethyl]piperidine 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以52%的产率得到2-(2-Hydroxyphenyl)-3-[4-(2-piperidinoethoxy)phenyl]benzothiophen-5-ol
  参考文献：
  名称：

  通过碘环化制备的含氧 3-碘苯并[b]噻吩制备去酮洛昔芬类似物的新方法

  摘要：

  苯并噻吩选择性雌激素受体调节剂 (SERM) 去酮洛昔芬和类似物的正式全合成已通过使用 I 2 的亲电环化从带有富电子芳环的炔烃完成。这种方法以极好的收率提供了含氧的 3-碘苯并 [ b ] 噻吩，使用涉及 Suzuki-Miyaura 和 Mitsunobu 偶联反应的两步方法可以很容易地进一步阐述。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.137

文献信息

• A new approach to desketoraloxifene analogs from oxygen-bearing 3-iodobenzo[b]thiophenes prepared via iodocyclization
  作者：Chul-Hee Cho、Dai-Il Jung、Richard C. Larock

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.137

  日期：2010.12

  A formal total synthesis of the benzothiophene selective estrogen receptor modulator (SERM) desketoraloxifene and analogs has been accomplished from alkynes bearing electron-rich aromatic rings by electrophilic cyclization using I2. This approach affords oxygen-bearing 3-iodobenzo[b]thiophenes in excellent yields, which are easily further elaborated using a two-step approach involving Suzuki–Miyaura

  苯并噻吩选择性雌激素受体调节剂 (SERM) 去酮洛昔芬和类似物的正式全合成已通过使用 I 2 的亲电环化从带有富电子芳环的炔烃完成。这种方法以极好的收率提供了含氧的 3-碘苯并 [ b ] 噻吩，使用涉及 Suzuki-Miyaura 和 Mitsunobu 偶联反应的两步方法可以很容易地进一步阐述。