(2S,4R,6S)-(-)-3,4,5,6-tetrahydro-2-methyl-2,6-methano-2H-1-benzoxocin-4-ol | 462126-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2S,4R,6S)-(-)-3,4,5,6-tetrahydro-2-methyl-2,6-methano-2H-1-benzoxocin-4-ol
• 英文别名: (1S,9S,11R)-9-methyl-8-oxatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4,6-trien-11-ol
• CAS: 462126-13-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: XZFAJPSRNCXQSN-CWSCBRNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,6S)-(-)-3,4,5,6-tetrahydro-2-methyl-2,6-methano-2H-1-benzoxocin-4-ol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (2R,6S)-(+)-3,4,5,6-tetrahydro-2-methyl-2,6-methano-2H-1-benzoxocine
  参考文献：
  名称：

  3,4,5,6-四氢-2-甲基-2,6-亚甲基-2 H -1-苯并x庚因衍生物的拆分和构型分配

  摘要：

  已进行了具有生物学和手性兴趣的刚性三环3,4,5,6-四氢-2-甲基-2,6-甲氨基-2 H -1-苯并氧辛-4-酮（6）的化学拆分。通过X射线分析和与（2 R，3 R）-丁烷-2,3-二醇合成的缩酮（+）- 9a的化学相关性进行构型分配。通过洋葱假单胞菌（Pseudomonas cepacia）的脂肪酶对羟基衍生物rac - 10进行动力学拆分，证明是最有效的拆分方法。通过与缩酮（+）- 9的化学相关性推论出反应更快的对映异构体（+）- 10的立体化学。还制备了用于色丙烷发色团的手性研究的模型化合物（+）- 1和（-）- 1。

  DOI：

  10.1039/b200751g
• 作为产物：
  描述：

  rac-3,4,5,6-tetrahydro-2-methyl-2,6-methano-2H-1-benzoxocin-4-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lipase from Pseudomonas cepacia (on Toyonite) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 384.5h， 生成 (2S,4R,6S)-(-)-3,4,5,6-tetrahydro-2-methyl-2,6-methano-2H-1-benzoxocin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  3,4,5,6-四氢-2-甲基-2,6-亚甲基-2 H -1-苯并x庚因衍生物的拆分和构型分配

  摘要：

  已进行了具有生物学和手性兴趣的刚性三环3,4,5,6-四氢-2-甲基-2,6-甲氨基-2 H -1-苯并氧辛-4-酮（6）的化学拆分。通过X射线分析和与（2 R，3 R）-丁烷-2,3-二醇合成的缩酮（+）- 9a的化学相关性进行构型分配。通过洋葱假单胞菌（Pseudomonas cepacia）的脂肪酶对羟基衍生物rac - 10进行动力学拆分，证明是最有效的拆分方法。通过与缩酮（+）- 9的化学相关性推论出反应更快的对映异构体（+）- 10的立体化学。还制备了用于色丙烷发色团的手性研究的模型化合物（+）- 1和（-）- 1。

  DOI：

  10.1039/b200751g