5'-cyclohexyl-3a',6a'-dihydro-4'H-spiro[cyclopropane-1,3'-pyrrolo[3,4-c]pyrazole]-4',6'(5'H)-dione | 1202633-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5'-cyclohexyl-3a',6a'-dihydro-4'H-spiro[cyclopropane-1,3'-pyrrolo[3,4-c]pyrazole]-4',6'(5'H)-dione
• CAS: 1202633-69-9
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₂
• 分子量: 247.297
• InChiKey: XZAHMBQWCWZFFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-cyclohexyl-3a',6a'-dihydro-4'H-spiro[cyclopropane-1,3'-pyrrolo[3,4-c]pyrazole]-4',6'(5'H)-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-(cyclohexylcarbamoyl)-1-methoxycarbonylspiropentane
  参考文献：
  名称：

  通过重氮环丙烷与马来酰亚胺的 1,3-偶极加成获得的吡唑啉的合成和热转化

  摘要：

  摘要 1-吡唑啉是通过重氮环丙烷与 N-苯基-和 N-环己基马来酰亚胺的 1,3-偶极环加成反应获得的，在 175 °C 下进行 10-16 小时的完全去重氮反应，形成螺[3-氮杂双环[3.1.0]己烷-6,1'-环丙烷]-2,4-二酮 3 (80–89%) 和异构 3-环丙基-1H-吡咯-2,5-二酮 4. 以 3-环丙基-1-苯基为例-1H-吡咯-2,5-二酮，表明化合物 4 能够再次与重氮甲烷或重氮环丙烷进行 1,3-偶极环加成反应，在重氮环丙烷是非选择性的情况下，该反应会产生两个区域异构的吡唑啉比率约为 1.7:1，相反，其热解以高选择性进行，并且仅提供螺戊烷衍生物。氢氧化钠的甲醇水溶液对与琥珀酰亚胺片段稠合的螺戊烷的作用以及随后所得盐的酸化导致螺戊烷系列的稳定顺式酰胺酸。

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0226-1
• 作为产物：
  描述：

  N-环己基马来酰亚胺 、 1-环丙基-1-亚硝基脲 在 alkali metal carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到5'-cyclohexyl-3a',6a'-dihydro-4'H-spiro[cyclopropane-1,3'-pyrrolo[3,4-c]pyrazole]-4',6'(5'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过重氮环丙烷与马来酰亚胺的 1,3-偶极加成获得的吡唑啉的合成和热转化

  摘要：

  摘要 1-吡唑啉是通过重氮环丙烷与 N-苯基-和 N-环己基马来酰亚胺的 1,3-偶极环加成反应获得的，在 175 °C 下进行 10-16 小时的完全去重氮反应，形成螺[3-氮杂双环[3.1.0]己烷-6,1'-环丙烷]-2,4-二酮 3 (80–89%) 和异构 3-环丙基-1H-吡咯-2,5-二酮 4. 以 3-环丙基-1-苯基为例-1H-吡咯-2,5-二酮，表明化合物 4 能够再次与重氮甲烷或重氮环丙烷进行 1,3-偶极环加成反应，在重氮环丙烷是非选择性的情况下，该反应会产生两个区域异构的吡唑啉比率约为 1.7:1，相反，其热解以高选择性进行，并且仅提供螺戊烷衍生物。氢氧化钠的甲醇水溶液对与琥珀酰亚胺片段稠合的螺戊烷的作用以及随后所得盐的酸化导致螺戊烷系列的稳定顺式酰胺酸。

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0226-1