[(1R)-8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]methanol | 1182719-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: [(1R)-8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]methanol
• CAS: 1182719-42-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: KHOCZNOKIOKRDE-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R)-8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 生成 [(1R)-8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  通过有机-SOMO 催化对醛进行对映选择性 α-芳基化。基于开壳途径的邻位选择性芳基化反应

  摘要：

  醛的分子内α-芳基化已使用单占分子轨道（SOMO）催化完成。手性烯胺（由醛和仲胺催化剂缩合形成）的选择性氧化导致形成 3pi 电子自由基物种。这些手性 SOMO 活化的自由基阳离子与一系列悬垂的富电子芳烃和杂环进行对映选择性反应，从而有效地提供环状 α-芳基醛产物（10 个例子：> 或 = 70% 产率和 > 或 = 90% ee）。根据我们的自由基机制，当在苯甲醚底物的邻位或对位芳基化之间进行选择时，我们发现芳基化选择性地在邻位进行。

  DOI：

  10.1021/ja9026902