(1R,2R)-1,2-bis(4'-bromophenyl)-1,2-dimethoxyethane | 873297-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1R,2R)-1,2-bis(4'-bromophenyl)-1,2-dimethoxyethane
• 英文别名: (1R,2R)-1,2-bis(bromophenyl)-1,2-dimethoxyethane；(R,R)-1,2-bis(4-bromophenyl)-1,2-dimethoxyethane
• CAS: 873297-79-1
• 化学式: C₁₆H₁₆Br₂O₂
• 分子量: 400.11
• InChiKey: OQBSXQLUBHOBDV-HZPDHXFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.523±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-1,2-bis(4'-bromophenyl)-1,2-dimethoxyethane 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (R,R)-1,2-bis(4-(4-pyridyl)phenyl)-1,2-dimethoxyethane
  参考文献：
  名称：

  手性自组装菱形的合成及其在溶液、气相和液固界面中的表征

  摘要：

  通过双吡啶基取代的配体与 (en)M(NO3)2（en = 乙二胺，M = Pd（II），Pt（II））的配位，手性、对映体纯金属超分子菱形在溶液中自组装。溶液中的 NMR 和 CD 光谱表征以及气相中的 ESI-FT-ICR 质谱表明，水/甲醇中存在主要 2:2 配合物和次要 3:3 配体和金属角配合物的平衡。在气相中，带双电荷的 2:2 配合物分裂成两个相同的带单电荷的一半，然后在乙二胺配体内发生金属介导的 CH 和 CC 键活化反应。即使具有亚分子分辨率，电化学扫描隧道显微镜 (EC-STM) 也能提供复合物的原位成像。平躺菱形在电位控制下从含水电解质沉积在 Cu(100) 电极表面上，该表面由来自支持电解质的氯阴离子四方图案预先覆盖。手性仅诱导一种畴取向的形成。密度泛函计算有助于解释 STM 图像。

  DOI：

  10.1021/ja053781i
• 作为产物：
  描述：

  碘甲烷 、 rac-1,2-di(4-bromophenyl)-1,2-ethanediol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.17h， 以99%的产率得到(1R,2R)-1,2-bis(4'-bromophenyl)-1,2-dimethoxyethane
  参考文献：
  名称：

  手性自组装菱形的合成及其在溶液、气相和液固界面中的表征

  摘要：

  通过双吡啶基取代的配体与 (en)M(NO3)2（en = 乙二胺，M = Pd（II），Pt（II））的配位，手性、对映体纯金属超分子菱形在溶液中自组装。溶液中的 NMR 和 CD 光谱表征以及气相中的 ESI-FT-ICR 质谱表明，水/甲醇中存在主要 2:2 配合物和次要 3:3 配体和金属角配合物的平衡。在气相中，带双电荷的 2:2 配合物分裂成两个相同的带单电荷的一半，然后在乙二胺配体内发生金属介导的 CH 和 CC 键活化反应。即使具有亚分子分辨率，电化学扫描隧道显微镜 (EC-STM) 也能提供复合物的原位成像。平躺菱形在电位控制下从含水电解质沉积在 Cu(100) 电极表面上，该表面由来自支持电解质的氯阴离子四方图案预先覆盖。手性仅诱导一种畴取向的形成。密度泛函计算有助于解释 STM 图像。

  DOI：

  10.1021/ja053781i

文献信息

• Modular bisphosphine ligands: Preparation and application in enantioselective catalytic reactions
  作者：Yaşar Gök、İlker Ümit Karayiğit、Halil Zeki Gök

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.05.059

  日期：2017.10

  C2-symmetric bisphosphine ligands have been synthesized in a straightforward manner through a two-step reaction from the corresponding diols with moderate yields. The applicability of these chiral ligands was evaluated in ruthenium(II)-catalyzed transfer hydrogenation reactions (up to >99% conversion) and palladium(0)-catalyzed enantioselective allylic substitution reactions (up to 70% chemical yield

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• Supramolecular Helical Columns from the Self-Assembly of Chiral Rods
  作者：Ja-Hyoung Ryu、Lijun Tang、Eunji Lee、Ho-Joong Kim、Myongsoo Lee

  DOI：10.1002/chem.200701080

  日期：2008.1.18

  chiral bridging group as a rigid segment and oligoether dendrons as flexible segments were synthesized and characterized. In the bulk state, both molecules self-assemble into a hexagonal columnar structure, as confirmed by X-ray scatterings and transmission electron microscopy (TEM) observations. Interestingly, these structures display opposite Cotton effects in the chromophore of the aromatic unit in

  合成和表征了由双（五-对亚苯基）共轭到开放或封闭的手性桥基作为刚性链段和寡醚树枝状分子作为柔性链段的手性桥杆分子（CBR）。如X射线散射和透射电子显微镜（TEM）观察所证实，在大分子状态下，两个分子都自组装成六方柱状结构。有趣的是，尽管手性桥基的手性相同，但这些结构在芳族单元的发色团上却显示出相反的棉花效应。通过光散射和TEM研究证实，该分子在水溶液中自组装成圆柱状胶束聚集体，并在圆二色性（CD）光谱中显示出强信号，表示单手螺旋构型。每个分子的CD光谱显示彼此相反的信号，与本体中的相似。值得注意的是，当将开放的CBR添加到封闭的CBR的溶液中直到一定浓度时，封闭的CBR的CD信号被放大。这意味着两个分子共同组装成单手螺旋结构，因为打开的手性桥具有构象柔性，该手性桥被反转以与封闭的CBR共同组装。这些结果表明，手性部分的小的结构修饰可以以相反的方式将手性信息转移至超分子组装体。当将开放的CB