(1Z,2E)-2-{[(benzothiazol-2-yl)carbonyl]hydrazono}-N-(4-nitrophenyl)propanehydrazonyl chloride | 1226774-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (1Z,2E)-2-{[(benzothiazol-2-yl)carbonyl]hydrazono}-N-(4-nitrophenyl)propanehydrazonyl chloride
• CAS: 1226774-67-9
• 化学式: C₁₇H₁₃ClN₆O₃S
• 分子量: 416.848
• InChiKey: AXKCQKLRANFGIP-ZDOLVNRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  121.88
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Z,2E)-2-{[(benzothiazol-2-yl)carbonyl]hydrazono}-N-(4-nitrophenyl)propanehydrazonyl chloride 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以56%的产率得到N-hydroxy-2-(2-(benzothiazol-2-oyl)hydrazono)-N'-(4-nitrophenyl)propanehydrazonamide
  参考文献：
  名称：

  (1E,2Z,3E)-1-(Piperidin-1-yl)-1-(arylhydrazono)-2-[(benzoyl/benzothiazol-2-oyl)hydrazono]-4-(aryl1) 的立体选择性合成和抗病毒活性丁三烯

  摘要：

  苯甲酰肼 1a 或苯并噻唑-2-碳酰肼 1b 与 2-氧代-N-芳基丙烷肼酰氯 2a-d 反应生成 (1Z,2E)-2-[(苯甲酰基/苯并噻唑-2-oyl) 肼基]-N-(芳基)丙烷腙酰氯3a-e。3a-c 与苯亚磺酸钠的反应提供了砜 5a-c，而 5d、e 与羟胺的反应提供了羟甲基衍生物 6a、b。N-(芳基)丙腙酰氯3与某些芳香醛在哌啶存在下的一锅立体选择性反应导致形成(1E,2Z,3E)-1-(哌啶-1-基)-1-(芳基腙)-2-[(苯甲酰基/苯并噻唑-2-油酰基)腙]-4-(芳基1)-丁-3-烯7a-g。哌啶基脒腙 7g 的 X 射线分析显示其几何结构相对于化合物 3 的几何结构发生了转变，并证实了后者反应的立体选择性。哌啶基脒腙7a-g 对单纯疱疹病毒（HSV-1）具有显着的抗病毒活性。相对于参考药物 Aphidicolin 的作用，化合物 7d 将 1 型单纯疱疹 (HSV-1)

  DOI：

  10.1002/ardp.200900195
• 作为产物：
  描述：

  1,3-苯并噻唑-2-碳酰肼 、 1-Chloro-1-[(4-nitrophenyl)hydrazinylidene]propan-2-one 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以70%的产率得到(1Z,2E)-2-{[(benzothiazol-2-yl)carbonyl]hydrazono}-N-(4-nitrophenyl)propanehydrazonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  (1E,2Z,3E)-1-(Piperidin-1-yl)-1-(arylhydrazono)-2-[(benzoyl/benzothiazol-2-oyl)hydrazono]-4-(aryl1) 的立体选择性合成和抗病毒活性丁三烯

  摘要：

  苯甲酰肼 1a 或苯并噻唑-2-碳酰肼 1b 与 2-氧代-N-芳基丙烷肼酰氯 2a-d 反应生成 (1Z,2E)-2-[(苯甲酰基/苯并噻唑-2-oyl) 肼基]-N-(芳基)丙烷腙酰氯3a-e。3a-c 与苯亚磺酸钠的反应提供了砜 5a-c，而 5d、e 与羟胺的反应提供了羟甲基衍生物 6a、b。N-(芳基)丙腙酰氯3与某些芳香醛在哌啶存在下的一锅立体选择性反应导致形成(1E,2Z,3E)-1-(哌啶-1-基)-1-(芳基腙)-2-[(苯甲酰基/苯并噻唑-2-油酰基)腙]-4-(芳基1)-丁-3-烯7a-g。哌啶基脒腙 7g 的 X 射线分析显示其几何结构相对于化合物 3 的几何结构发生了转变，并证实了后者反应的立体选择性。哌啶基脒腙7a-g 对单纯疱疹病毒（HSV-1）具有显着的抗病毒活性。相对于参考药物 Aphidicolin 的作用，化合物 7d 将 1 型单纯疱疹 (HSV-1)

  DOI：

  10.1002/ardp.200900195