ethyl 2-(2-formyl-3-hydroxy-5-methoxyphenyl)acetate | 1396756-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: ethyl 2-(2-formyl-3-hydroxy-5-methoxyphenyl)acetate
• CAS: 1396756-69-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: FELVYXXHXVRKTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  辛烯 、 ethyl 2-(2-formyl-3-hydroxy-5-methoxyphenyl)acetate 在 potassium phosphate 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 N,N-di[(R)-1-phenylethyl]-[(R)-1,1'-spirobiindane-7,7'-diyl]phosphoramidite 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以78%的产率得到phomopsin C
  参考文献：
  名称：

  铑-亚磷酰胺催化烯烃氢酰化：机理和八烷肽天然产物合成

  摘要：

  我们描述了一种方法，该方法允许水杨醛衍生物以低至 2 mol% 的催化剂负载量与各种未活化的烯烃偶联。手性亚磷酰胺配体和多相碱的精确化学计量是高催化活性和线性区域选择性的关键。该协议应用于八种生物活性八酮天然产物的原子和步骤经济合成，包括抗癌药物候选细胞孢菌素 B。 机理研究提供了对影响脱羰的参数的见解，这是一种限制催化加氢酰化转换数的副反应。氘标记研究表明，支化氢化物插入是完全可逆的，而线性氢化物插入在很大程度上是不可逆的并且限制了转换。我们建议配体 (R(a),R, R)-SIPHOS-PE 通过降低线性选择性途径中还原消除的障碍，有效抑制脱羰，并有助于限制转换的插入。这些因素共同实现了高反应性和区域选择性。

  DOI：

  10.1021/ja305593y
• 作为产物：
  描述：

  乙基(3,5-二甲氧基苯基)乙酸酯 在 aluminum (III) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl 2-(2-formyl-3-hydroxy-5-methoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  铑-亚磷酰胺催化烯烃氢酰化：机理和八烷肽天然产物合成

  摘要：

  我们描述了一种方法，该方法允许水杨醛衍生物以低至 2 mol% 的催化剂负载量与各种未活化的烯烃偶联。手性亚磷酰胺配体和多相碱的精确化学计量是高催化活性和线性区域选择性的关键。该协议应用于八种生物活性八酮天然产物的原子和步骤经济合成，包括抗癌药物候选细胞孢菌素 B。 机理研究提供了对影响脱羰的参数的见解，这是一种限制催化加氢酰化转换数的副反应。氘标记研究表明，支化氢化物插入是完全可逆的，而线性氢化物插入在很大程度上是不可逆的并且限制了转换。我们建议配体 (R(a),R, R)-SIPHOS-PE 通过降低线性选择性途径中还原消除的障碍，有效抑制脱羰，并有助于限制转换的插入。这些因素共同实现了高反应性和区域选择性。

  DOI：

  10.1021/ja305593y