tert-butyl N-[(4R)-1-dimethoxyphosphoryl-2-oxooctan-4-yl]carbamate | 1304041-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(4R)-1-dimethoxyphosphoryl-2-oxooctan-4-yl]carbamate
• CAS: 1304041-38-0
• 化学式: C₁₅H₃₀NO₆P
• 分子量: 351.38
• InChiKey: MXKZMTJSXGAUBJ-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(4R)-1-dimethoxyphosphoryl-2-oxooctan-4-yl]carbamate 在 sodium hydride 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到tert-butyl N-[(4R)-1-diazo-1-dimethoxyphosphoryl-2-oxooctan-4-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  由亚磺胺碱衍生的3-氧代吡咯烷2-膦酸酯合成（+）-monomorine I和（-）-indolizidine 195B

  摘要：

  从亚磺胺碱衍生的手性结构单元制备分别具有C-3和C-9取代基的顺式和反式关系的吲哚并立生物碱（+）-monomorine I（1）和（- ）-indolizidine 195B（2）N-亚磺酰基δ-氨基β-酮膦酸酯和3-氧代吡咯烷2-膦酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.076
• 作为产物：
  描述：

  (R_S,R)-(-)-methyl N-(p-toluenesulfinyl)-3-aminoheptanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[(4R)-1-dimethoxyphosphoryl-2-oxooctan-4-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  由亚磺胺碱衍生的3-氧代吡咯烷2-膦酸酯合成（+）-monomorine I和（-）-indolizidine 195B

  摘要：

  从亚磺胺碱衍生的手性结构单元制备分别具有C-3和C-9取代基的顺式和反式关系的吲哚并立生物碱（+）-monomorine I（1）和（- ）-indolizidine 195B（2）N-亚磺酰基δ-氨基β-酮膦酸酯和3-氧代吡咯烷2-膦酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.076

文献信息

• Total syntheses of (+)-monomorine I and (−)-indolizidine 195B from sulfinimine-derived 3-oxo pyrrolidine 2-phosphonates
  作者：Franklin A. Davis、Junyi Zhang、Yongzhong Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.076

  日期：2011.4

  Indolizidine alkaloids (+)-monomorine I (1) and (−)-indolizidine 195B (2), having cis and trans relationships of the C-3 and C-9 substituents, respectively, were prepared from the sulfinimine-derived chiral building blocks N-sulfinyl δ-amino β-ketophosphonate and 3-oxo pyrrolidine 2-phosphonate.

  从亚磺胺碱衍生的手性结构单元制备分别具有C-3和C-9取代基的顺式和反式关系的吲哚并立生物碱（+）-monomorine I（1）和（- ）-indolizidine 195B（2）N-亚磺酰基δ-氨基β-酮膦酸酯和3-氧代吡咯烷2-膦酸酯。