3-(benzyloxy)-16-methylideneestra-1(10),2,4-trien-17-one | 80108-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-(benzyloxy)-16-methylideneestra-1(10),2,4-trien-17-one
• 英文别名: 16-Methylenestrone benzyl ether
• CAS: 80108-52-7
• 化学式: C₂₆H₂₈O₂
• 分子量: 372.507
• InChiKey: RPLUKOJRSODCSZ-BIATYSSJSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.86
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzyloxy)-16-methylideneestra-1(10),2,4-trien-17-one 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (17β)-3-(benzyloxy)-17-((2-[(benzyloxy)methyl]prop-2-en-1-yl)oxy)-16-methylideneestra-1(10),2,4-triene
  参考文献：
  名称：

  聚合立体选择性和呋喃类固醇衍生物的有效合成

  摘要：

  呋喃类固醇衍生物的立体选择性合成涉及闭环复分解和催化氢化作为关键步骤。首先通过从雌酮和2-亚甲基丙烷-1,3-二醇开始的七个步骤合成呋喃-雌烷衍生物1来说明合成策略。发现该化合物最初通过对接实验作为17β-羟基类固醇脱氢酶的潜在抑制剂而被靶向，可抑制该酶。通过合成化合物20，该新策略的范围也扩展到了呋喃-雄烷衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.083
• 作为产物：
  描述：

  在 乙酸酐 作用下， 反应 12.0h， 生成 3-(benzyloxy)-16-methylideneestra-1(10),2,4-trien-17-one
  参考文献：
  名称：

  聚合立体选择性和呋喃类固醇衍生物的有效合成

  摘要：

  呋喃类固醇衍生物的立体选择性合成涉及闭环复分解和催化氢化作为关键步骤。首先通过从雌酮和2-亚甲基丙烷-1,3-二醇开始的七个步骤合成呋喃-雌烷衍生物1来说明合成策略。发现该化合物最初通过对接实验作为17β-羟基类固醇脱氢酶的潜在抑制剂而被靶向，可抑制该酶。通过合成化合物20，该新策略的范围也扩展到了呋喃-雄烷衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.083

文献信息

• Synthesis of some analogs of estradiol
  作者：Robert T. Blickenstaff、Emerson Foster、Koert Gerzon、Peter Young

  DOI：10.1016/0039-128x(85)90037-6

  日期：1985.10

  As part of a search for estradiol derivatives designed for conjugation to carboxyl or amine functions of anti-cancer agents or suitable derivatives thereof, estradiol analogs with side chains at the C-16 or -17 position were prepared for biological assay. These analogs include several which have a substituted nitrogenous function at C-17. The avidity of some of these analogs for binding to estrogen receptor was found to be of a low order.