摘要:
标题化合物 N-(2-吡啶基甲基) 水杨酰胺 (1) 通过水杨酸甲酯和 2-甲基吡啶胺的酯氨解合成。在三乙胺作为载体碱存在下,水杨酰胺部分与有机二氯硅烷 RR'SiCl2 反应形成所需的 RR'Si-O-(o-C6H4)-C(=O)N( pic),其中 pic 是 2-吡啶甲基(即 2-吡啶甲基)部分,并且 RR' = Me, Me (2a);我,博士(2b);博士,博士(2c);Bn, Bn (2d); 所有,Ph(2e)和Ph,H(2f)。尽管不存在显着的环应变释放路易斯酸性(即,二价阴离子仅形成六元螯合物,化合物中不存在较小的环),但硅的 C– 或 H– 取代基从硅中提取的电子较差以及水杨酰胺和吡啶部分之间的柔性亚甲基桥,在所有这些化合物 2a-2f 中,吡啶 N 供体原子提供了五配位的硅配位球。硅原子的配位数通过固态的单晶X射线衍射分析和溶液态的29Si NMR光谱证实。