1-[(n-Dodec-1-ylamino)ethyl]1,1-bisphosphonic acid | 1303493-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 1-[(n-Dodec-1-ylamino)ethyl]1,1-bisphosphonic acid
• 英文别名: [2-(dodecylamino)-1-phosphonoethyl]phosphonic acid
• CAS: 1303493-39-1
• 化学式: C₁₄H₃₃NO₆P₂
• 分子量: 373.367
• InChiKey: MTPROXDBHCNBRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tetraethyl (2-(dodecylamino)ethane-1,1-diyl)bis(phosphonate) 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-[(n-Dodec-1-ylamino)ethyl]1,1-bisphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  抗克氏锥虫和弓形虫靶向法呢基二磷酸合酶的新型 2-烷基氨基乙基-1,1-双膦酸的合成和生物学评价

  摘要：

  研究了长链 2-烷基氨基乙基-1,1-二膦酸盐对临床上更相关的克氏锥虫（美国锥虫病（南美锥虫病）的病原体）增殖和弓形虫速殖子的作用。特别是，化合物26被证明是一种针对细胞内形式的克氏锥虫的极其有效的抑制剂，其IC 50值在纳摩尔范围内。这种细胞活性与对克氏锥虫法呢基二磷酸合酶 ( Tc FPPS)的酶活性的强烈抑制有关，后者构成了恰加斯病化疗的有效靶点。化合物26是一种有效的抗克氏锥虫（无鞭毛体）药物，其 IC 50值为 0.67 μM，而该化合物对靶酶Tc FPPS的 IC 50值为 0.81 μM 。该药物对T. cruzi茄尼基二磷酸合酶Tc SPPS的酶活性效果较差，IC 50值为 3.2 μM。有趣的是，化合物26对弓形虫（速殖子）也非常有效，IC 50值为 6.23 μM。这种细胞活性也与对靶酶Tg的酶活性的抑制有关。FPPS (IC 50  = 0.093 μM) 由于含双膦酸盐的化合物是

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.02.037

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of new 2-alkylaminoethyl-1,1-bisphosphonic acids against Trypanosoma cruzi and Toxoplasma gondii targeting farnesyl diphosphate synthase
  作者：Valeria S. Rosso、Sergio H. Szajnman、Leena Malayil、Melina Galizzi、Silvia N.J. Moreno、Roberto Docampo、Juan B. Rodriguez

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.02.037

  日期：2011.4

  cruzi farnesyl diphosphate synthase (TcFPPS), which constitutes a valid target for Chagas’ disease chemotherapy. Compound 26 was an effective agent against T. cruzi (amastigotes) exhibiting an IC50 value of 0.67 μM, while this compound showed an IC50 value of 0.81 μM against the target enzyme TcFPPS. This drug was less effective against the enzymatic activity of T. cruzi solanesyl diphosphate synthase

  研究了长链 2-烷基氨基乙基-1,1-二膦酸盐对临床上更相关的克氏锥虫（美国锥虫病（南美锥虫病）的病原体）增殖和弓形虫速殖子的作用。特别是，化合物26被证明是一种针对细胞内形式的克氏锥虫的极其有效的抑制剂，其IC 50值在纳摩尔范围内。这种细胞活性与对克氏锥虫法呢基二磷酸合酶 ( Tc FPPS)的酶活性的强烈抑制有关，后者构成了恰加斯病化疗的有效靶点。化合物26是一种有效的抗克氏锥虫（无鞭毛体）药物，其 IC 50值为 0.67 μM，而该化合物对靶酶Tc FPPS的 IC 50值为 0.81 μM 。该药物对T. cruzi茄尼基二磷酸合酶Tc SPPS的酶活性效果较差，IC 50值为 3.2 μM。有趣的是，化合物26对弓形虫（速殖子）也非常有效，IC 50值为 6.23 μM。这种细胞活性也与对靶酶Tg的酶活性的抑制有关。FPPS (IC 50  = 0.093 μM) 由于含双膦酸盐的化合物是