oxazolo[5,4-h]isoquinoline | 1276119-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: oxazolo[5,4-h]isoquinoline
• 英文别名: [1,3]Oxazolo[5,4-h]isoquinoline
• CAS: 1276119-02-8
• 化学式: C₁₀H₆N₂O
• 分子量: 170.17
• InChiKey: FLEPABLSJFVJJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  E-5-[2-(pyridin-4-yl)ethenyl]oxazole 在 碘 作用下， 以 苯 为溶剂， 以29%的产率得到oxazolo[5,4-h]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  吡啶n，π*态对5- [2-（吡啶-正丁基）乙烯基]恶唑的光反应性的钝化作用（n  = 2、3和4）

  摘要：

  本文描述了在苯乙烯部分相对侧带有恶唑和吡啶环的二苯乙烯杂类似物的光行为研究中获得的结果。研究了n-吡啶基（n  = 2、3和4）的位置异构对激发态竞争弛豫过程（荧光，异构化和环化）的影响，并将其与先前报道的5-行为进行了比较。 styryloxazole类似物。 Zagreb小组准备了化合物并在制备条件下进行了光化学反应，而佩鲁贾小组研究了反式/顺式异构体和环化产物的光谱性质，并在温和条件下测量了竞争过程的量子产率，其主要目的是阐明激发后初级阶段的机理。光行为揭示了氮原子引入的n，π*状态的重要失活作用。该效果反映了报道的一种关于苯乙烯基吡啶的化合物，该化合物具有苯基而不是恶唑基环。事实证明，量子力学Hyperchem计算可用于描述构象平衡和构象异构体对光反应性的作用，而对Z异构体的更精细的DFT计算可实现其异构化/环化过程与分子内氢键的可能作用之间的结构依赖性竞争关于失活途径的解释。对于具有n

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2016.07.009

文献信息

• Antiinflammatory and Antiproliferative Activity of Naphthoxazole, Fused Hetero-benzoxazole and Bridged Benzobicyclic Photoproducts
  作者：Ivana Šagud、Ana Ratković、Matea Cedilak、Martina Bosnar、Vanja Kelava、Irena Škorić

  DOI：10.5562/cca3530

  日期：——

  Biological activity of naphthoxazoles, fused hetero-benzoxazoles and benzobicyclo[3.2.1]-derivatives was investigated in proliferation and inflammation based assays. The tested compounds were prepared by photocylization or photocycloaddition reactions. Effect of compounds on proliferation of several cancer cell lines was determined by measuring cell metabolic activity through time. Lipopolysaccharide (LPS) stimulation of peripheral blood mononuclear cells (PBMC) was used to investigate antiinflammatory properties of the compounds. Several naphthoxazoles and fused hetero-benzoxazoles inhibited TNFα protein expression in LPS stimulated PBMC, indicating possible antiinflammatory role which would be interesting to further investigate. Physico-chemical properties of tested compounds have been also studied using chromatographic lipophilicity measure, chrom logD and logP was calculated as the importance of physico-chemical properties of compounds at early stage of discovery of new drugs is well established. The similarities in structure and activity of some representative compounds affirm the need to further address their antiinflammatory properties.

  研究了萘氧唑类化合物、融合的杂环苯并噁唑类化合物和苯并双环[3.2.1]-衍生物在增殖和炎症性实验中的生物活性。经过光环化或光环加成反应制备了被测试的化合物。通过测量细胞代谢活性来确定化合物对几种癌细胞系增殖的影响。使用脂多糖（LPS）刺激外周血单核细胞（PBMC）来研究化合物的抗炎性质。几种萘氧唑类化合物和融合的杂环苯并噁唑类化合物抑制了LPS刺激的PBMC中TNFα蛋白的表达，表明可能具有抗炎作用，值得进一步研究。还研究了被测试化合物的理化性质，使用色谱疏水性测量，计算了色谱logD和logP，因为在新药物发现的早期阶段，化合物的理化性质的重要性已经被确立。一些代表性化合物在结构和活性上的相似性证实了有必要进一步探讨它们的抗炎性质。
• Naphthoxazoles and heterobenzoxazoles: cholinesterase inhibition andantioxidant activity
  作者：Ivana ŠAGUD、Irena ŠKORIĆ、Franko BURČUL

  DOI：10.3906/kim-1807-133

  日期：——

  of seven oxazole derivatives. These compounds have been efficiently and sustainably prepared by photochemical electrocyclization reaction. Various naphthoxazoles have been previously investigated as potential antibacterial, antituberculosis, and anticancer agents. They have also been tested for antioxidant activity, but never for cholinesterase inhibitory activity. Among the tested oxazole derivatives

  寻找能够穿越血脑屏障，具有良好的药代动力学参数，降低肝毒性以及其他副作用的新型胆碱酯酶抑制剂，一直是阿尔茨海默氏病研究的主要重点。在这项研究中，我们评估了7种恶唑衍生物对胆碱酯酶的抑制和抗氧化活性。这些化合物已经通过光化学电环化反应有效且可持续地制备。先前已经研究了各种萘甲唑类作为潜在的抗菌剂，抗结核药和抗癌药。还对它们的抗氧化剂活性进行了测试，但从未对胆碱酯酶的抑制活性进行过测试。在测试的恶唑衍生物中，具有吡啶和噻吩部分的稠合杂苯并恶唑化合物，恶唑并[5,4-h $]异喹啉，显示噻吩[2'，3'：5,6]苯并[1,2- $ d $]恶唑和噻吩[3'，2'：5,6]苯并[1,2- $ d $]恶唑胆碱酯酶抑制和抗氧化活性的最大潜力。其中，噻吩并[2'，3'：5,6]苯并[1,2- $ d $]恶唑是最好的。
• Photochemical Approach to Naphthoxazoles and Fused Heterobenzoxazoles from 5-(Phenyl/heteroarylethenyl)oxazoles
  作者：Ivana Šagud、Fabio Faraguna、Željko Marinić、Marija Šindler-Kulyk

  DOI：10.1021/jo1025942

  日期：2011.4.15

  A new synthetic approach is presented for the synthesis of naphthoxazoles and fused heterobenzoxazoles. The starting 5-(aryl/furyl/thienyl/pyridyl ethenyl)oxazoles are prepared from the corresponding alpha,beta-unsaturated aldehydes using Van Leusen reagent in very good yields and are transformed into naphthoxazoles and fused heterobenzoxazoles on irradiation under aerobic conditions and in the presence of iodine.
• Deactivating effect of the pyridine n,π* states on the photoreactivity of 5-[2-(pyrid-n-yl)ethenyl]oxazole (n= 2, 3 and 4)
  作者：V. Botti、F. Elisei、F. Faraguna、Ž. Marinić、U. Mazzucato、I. Šagud、M. Šindler-Kulyk、A. Spalletti

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2016.07.009

  日期：2016.10

  studied the spectral properties of the trans/cis isomers and the cyclization products and measured the quantum yields of the competitive processes in mild conditions with the main aim to clarify the mechanism of the primary stages after excitation. The photobehaviour revealed an important deactivation effect of the n,π* states introduced by the nitrogen atom. This effect reflects the one reported for styrylpyridines

  本文描述了在苯乙烯部分相对侧带有恶唑和吡啶环的二苯乙烯杂类似物的光行为研究中获得的结果。研究了n-吡啶基（n  = 2、3和4）的位置异构对激发态竞争弛豫过程（荧光，异构化和环化）的影响，并将其与先前报道的5-行为进行了比较。 styryloxazole类似物。 Zagreb小组准备了化合物并在制备条件下进行了光化学反应，而佩鲁贾小组研究了反式/顺式异构体和环化产物的光谱性质，并在温和条件下测量了竞争过程的量子产率，其主要目的是阐明激发后初级阶段的机理。光行为揭示了氮原子引入的n，π*状态的重要失活作用。该效果反映了报道的一种关于苯乙烯基吡啶的化合物，该化合物具有苯基而不是恶唑基环。事实证明，量子力学Hyperchem计算可用于描述构象平衡和构象异构体对光反应性的作用，而对Z异构体的更精细的DFT计算可实现其异构化/环化过程与分子内氢键的可能作用之间的结构依赖性竞争关于失活途径的解释。对于具有n