(R)-3-((2R,S-4S)-1,2-dihydroxypentan-4-yl)-8-(4-methoxybenzyloxy)-7-methylisochroman-1-one | 1278519-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (R)-3-((2R,S-4S)-1,2-dihydroxypentan-4-yl)-8-(4-methoxybenzyloxy)-7-methylisochroman-1-one
• 英文别名: (3R)-3-[(2S)-4,5-dihydroxypentan-2-yl]-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-7-methyl-3,4-dihydroisochromen-1-one
• CAS: 1278519-68-8
• 化学式: C₂₃H₂₈O₆
• 分子量: 400.472
• InChiKey: ZUGDMBHHPKWIAS-BEHPGTHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-((2R,S-4S)-1,2-dihydroxypentan-4-yl)-8-(4-methoxybenzyloxy)-7-methylisochroman-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 Zn(N₃)₂*Py₂ 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-((2R,S-4S)-2-azido-4-((R)-8-(4-methoxybenzyloxy)-7-methyl-1-oxoisochroman-3-yl)pentyl)2-methylpent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  8-Deshydroxyajudazol B的全合成

  摘要：

  描述了8-去羟基ajudazol B（4）的立体异构体的全合成，这是阿杜唑A（1）和B（2）的假定生物合成中间体。合成的关键步骤包括分子内Diels-Alder（IMDA）反应以确保异苯并二氢吡喃酮片段的发生，新型的选择性酰化/ O，N移位以生成羟酰胺，然后将其环化成恶唑，以及高产率的Sonogashira偶联形成C18-C19键。然后，部分炔烃还原得到目标4。

  DOI：

  10.1021/ol200331u
• 作为产物：
  描述：

  在 四氧化锇 、 potassium tert-butylate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-3-((2R,S-4S)-1,2-dihydroxypentan-4-yl)-8-(4-methoxybenzyloxy)-7-methylisochroman-1-one
  参考文献：
  名称：

  8-Deshydroxyajudazol B的全合成

  摘要：

  描述了8-去羟基ajudazol B（4）的立体异构体的全合成，这是阿杜唑A（1）和B（2）的假定生物合成中间体。合成的关键步骤包括分子内Diels-Alder（IMDA）反应以确保异苯并二氢吡喃酮片段的发生，新型的选择性酰化/ O，N移位以生成羟酰胺，然后将其环化成恶唑，以及高产率的Sonogashira偶联形成C18-C19键。然后，部分炔烃还原得到目标4。

  DOI：

  10.1021/ol200331u

文献信息

• Total Synthesis of the Proposed Structure of 8-Deshydroxyajudazol A: A Modified Approach to 2,4-Disubstituted Oxazoles
  作者：Stephen Birkett、Danny Ganame、Bill C. Hawkins、Sébastien Meiries、Tim Quach、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1021/jo302055w

  日期：2013.1.4

  The total synthesis of the proposed structure for the minor Myxobacterial metabolite 8-deshydroxyajudazol A (3) is described. The isochromanone moiety present in the eastern fragment was constructed by an intramolecular-Diels-Alder (IMDA). Difficulties were encountered with the formation of the 2,4-disubstituted oxazole, so this was synthesized via a modified approach. This involved selective acylation of the diol 7 with acid 8, azide displacement of the secondary alcohol, and subsequent azide reduction in the presence of base which induced an O,N shift to give the hydroxyamide 23. Cyclodehydration then gave the desired oxazole 24 and deprotection followed by mesylation and elimination produced the C15 alkene S. Sonogashira coupling with the eastern fragment vinyl iodide 6 and partial reduction yielded 8-deshydroxyajudazol A (3).
• Total Synthesis of 8-Deshydroxyajudazol B
  作者：Stephen Birkett、Danny Ganame、Bill C. Hawkins、Sébastien Meiries、Tim Quach、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1021/ol200331u

  日期：2011.4.15

  The total synthesis of a stereoisomer of 8-deshydroxyajudazol B (4), the putative biosynthetic intermediate of the ajudazols A (1) and B (2), is described. The key steps in the synthesis included an intramolecular Diels−Alder (IMDA) reaction to secure the isochromanone fragment, a novel selective acylation/O,N-shift to give a hydroxyamide which was cyclized to the oxazole and a high yielding Sonogashira

  描述了8-去羟基ajudazol B（4）的立体异构体的全合成，这是阿杜唑A（1）和B（2）的假定生物合成中间体。合成的关键步骤包括分子内Diels-Alder（IMDA）反应以确保异苯并二氢吡喃酮片段的发生，新型的选择性酰化/ O，N移位以生成羟酰胺，然后将其环化成恶唑，以及高产率的Sonogashira偶联形成C18-C19键。然后，部分炔烃还原得到目标4。