(R)-((2R,S-4S)-2-azido-4-((R)-8-(4-methoxybenzyloxy)-7-methyl-1-oxoisochroman-3-yl)pentyl)2-methylpent-4-ynoate | 1278519-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (R)-((2R,S-4S)-2-azido-4-((R)-8-(4-methoxybenzyloxy)-7-methyl-1-oxoisochroman-3-yl)pentyl)2-methylpent-4-ynoate
• 英文别名: [(4S)-2-azido-4-[(3R)-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-7-methyl-1-oxo-3,4-dihydroisochromen-3-yl]pentyl] (2R)-2-methylpent-4-ynoate
• CAS: 1278519-70-2
• 化学式: C₂₉H₃₃N₃O₆
• 分子量: 519.598
• InChiKey: SJEGGLCISJBJFF-ZBRCPZSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-((2R,S-4S)-2-azido-4-((R)-8-(4-methoxybenzyloxy)-7-methyl-1-oxoisochroman-3-yl)pentyl)2-methylpent-4-ynoate 在 1,3-丙二硫醇 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以74%的产率得到(R)-N-((2R,S-4S)-1-hydroxy-4-((R)-8-(4-methoxybenzyloxy)-7-methyl-1-oxoisochroman-3-yl)pentan-2-yl)-2-methylpent-4-ynamide
  参考文献：
  名称：

  8-Deshydroxyajudazol B的全合成

  摘要：

  描述了8-去羟基ajudazol B（4）的立体异构体的全合成，这是阿杜唑A（1）和B（2）的假定生物合成中间体。合成的关键步骤包括分子内Diels-Alder（IMDA）反应以确保异苯并二氢吡喃酮片段的发生，新型的选择性酰化/ O，N移位以生成羟酰胺，然后将其环化成恶唑，以及高产率的Sonogashira偶联形成C18-C19键。然后，部分炔烃还原得到目标4。

  DOI：

  10.1021/ol200331u
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-((S)-but-1-en-3-yl)-8-(4-methoxybenzyloxy)-7-methylisochroman-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 Wilkinson's catalyst 、 四氧化锇 、 Zn(N₃)₂*Py₂ 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 (R)-((2R,S-4S)-2-azido-4-((R)-8-(4-methoxybenzyloxy)-7-methyl-1-oxoisochroman-3-yl)pentyl)2-methylpent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  8-Deshydroxyajudazol B的全合成

  摘要：

  描述了8-去羟基ajudazol B（4）的立体异构体的全合成，这是阿杜唑A（1）和B（2）的假定生物合成中间体。合成的关键步骤包括分子内Diels-Alder（IMDA）反应以确保异苯并二氢吡喃酮片段的发生，新型的选择性酰化/ O，N移位以生成羟酰胺，然后将其环化成恶唑，以及高产率的Sonogashira偶联形成C18-C19键。然后，部分炔烃还原得到目标4。

  DOI：

  10.1021/ol200331u