ethyl 2-ethoxy-5-(4-methoxyphenyl)-3-furancarboxylate | 116441-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: ethyl 2-ethoxy-5-(4-methoxyphenyl)-3-furancarboxylate
• 英文别名: ethyl 2-ethoxy-5-(4-methoxyphenyl)furan-3-carboxylate
• CAS: 116441-76-0
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅
• 分子量: 290.316
• InChiKey: UGFQPDOHSABEJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51 °C
• 沸点：
  411.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-(三氟甲基)-1,2-苯并碘氧杂戊环 、 ethyl 2-ethoxy-5-(4-methoxyphenyl)-3-furancarboxylate 在 copper(l) iodide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以50%的产率得到ethyl 2-ethoxy-5-(4-methoxyphenyl)-4-(trifluoromethyl)furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Photoredox Divergent 1,2-Difunctionalization of Alkenes with gem-Dibromides

  摘要：

  The redox neutral photocatalytic divergent radical 1,2-difunctionalization of a wide array of structurally varied alkenes with gem-dibromides is presented. On the basis of the electronic effect of alkenes, predictable 1,2-carboxygenation and 1,2-carbohalogenation of alkenes are readily available regardless of steric effect. This protocol affords a practical approach to the biologically important furan skeleton. It is distinguished by good regioselectivity, good functional group compatibility, and late-stage modification and thus signifies an important step forward to divergent radical difunctionalization of alkenes.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03371
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙烯 、 二溴丙二酸二乙酯 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 dipotassium hydrogenphosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以88%的产率得到ethyl 2-ethoxy-5-(4-methoxyphenyl)-3-furancarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Photoredox Divergent 1,2-Difunctionalization of Alkenes with gem-Dibromides

  摘要：

  The redox neutral photocatalytic divergent radical 1,2-difunctionalization of a wide array of structurally varied alkenes with gem-dibromides is presented. On the basis of the electronic effect of alkenes, predictable 1,2-carboxygenation and 1,2-carbohalogenation of alkenes are readily available regardless of steric effect. This protocol affords a practical approach to the biologically important furan skeleton. It is distinguished by good regioselectivity, good functional group compatibility, and late-stage modification and thus signifies an important step forward to divergent radical difunctionalization of alkenes.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03371

文献信息

• Direct synthesis of furans by 3 + 2 cycloadditions between rhodium(II) acetate stabilized carbenoids and acetylenes
  作者：Huv M.L. Davies、Karen R. Romines

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85968-8

  日期：1988.1

  Whan appropriate substituents are used, rhodium(II) acatate catalyzed decomposition of diazocarbonyls in the presence of acetylenes results in the formation of furans, derived from dipolar intermediates.

  如果使用合适的取代基，则在乙炔的存在下，过氧化铑铑（II）催化重氮羰基的分解会导致衍生自偶极中间体的呋喃的形成。
• DAVIES, HUW M. L.;ROMINES, KAREN R., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 11, 3343-3348
  作者：DAVIES, HUW M. L.、ROMINES, KAREN R.

  DOI：——

  日期：——