O-benzylidene-di-O-hexadecyl pentaerythritol | 194930-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: O-benzylidene-di-O-hexadecyl pentaerythritol
• 英文别名: 5,5-bis(hexadecoxymethyl)-2-phenyl-1,3-dioxane
• CAS: 194930-71-7
• 化学式: C₄₄H₈₀O₄
• 分子量: 673.117
• InChiKey: VYPQENYTYCPKPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-59 °C
• 沸点：
  695.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.916±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.71
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  35.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-benzylidene-di-O-hexadecyl pentaerythritol 在 palladium dihydroxide 环己烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到di-O,O'-hexadecylpentaerythritol
  参考文献：
  名称：

  带有三，二或单半乳糖基头的单-，二-和三-O-烷基季戊四醇衍生物的合成和液晶性质：分子堆积曲率对中间相形成的影响。

  摘要：

  自组织和自组装对于合成膜和生物膜的稳定性至关重要。特别重要的是考虑各种分子种类的填充排列。磷脂和糖脂都可以通过将曲率引入自组织或自组装系统的方式堆积。例如，已知弯曲度会影响所形成的任何凝结相的结构。在本文中，我们报告了一项系统研究，其中我们改变了糖脂的形状并检查了糖脂形成的缩合相。在此过程中，我们还将溶致液晶的形状依赖性和热致液晶的形状依赖性结合在一起。为了进行这项系统的研究，合成了一系列不同的季戊四醇衍生物，它涵盖了1至3个不同长度（6、7、9、10、11、12、14、16个碳原子）的烷基链和3至1个半乳糖基头的组合。单-和二-O-半乳糖基衍生物是通过使用2,3,4,6-四-O-苯甲酰基或乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚氨酸酯或溴化物作为供体，通过相应醇的糖基化直接制备的；由O-烷基-O-苄基二O-半乳糖基季戊四醇中间体合成三-O-半乳糖基衍生物，然后进行去-O-苄基化和糖基化步骤

  DOI：

  10.1002/chem.200601702
• 作为产物：
  描述：

  5,5-双(羟甲基)-2-苯基-1,3-二氧杂环己烷 、 溴代十六烷 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 反应 8.5h， 以80%的产率得到O-benzylidene-di-O-hexadecyl pentaerythritol
  参考文献：
  名称：

  带有三，二或单半乳糖基头的单-，二-和三-O-烷基季戊四醇衍生物的合成和液晶性质：分子堆积曲率对中间相形成的影响。

  摘要：

  自组织和自组装对于合成膜和生物膜的稳定性至关重要。特别重要的是考虑各种分子种类的填充排列。磷脂和糖脂都可以通过将曲率引入自组织或自组装系统的方式堆积。例如，已知弯曲度会影响所形成的任何凝结相的结构。在本文中，我们报告了一项系统研究，其中我们改变了糖脂的形状并检查了糖脂形成的缩合相。在此过程中，我们还将溶致液晶的形状依赖性和热致液晶的形状依赖性结合在一起。为了进行这项系统的研究，合成了一系列不同的季戊四醇衍生物，它涵盖了1至3个不同长度（6、7、9、10、11、12、14、16个碳原子）的烷基链和3至1个半乳糖基头的组合。单-和二-O-半乳糖基衍生物是通过使用2,3,4,6-四-O-苯甲酰基或乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚氨酸酯或溴化物作为供体，通过相应醇的糖基化直接制备的；由O-烷基-O-苄基二O-半乳糖基季戊四醇中间体合成三-O-半乳糖基衍生物，然后进行去-O-苄基化和糖基化步骤

  DOI：

  10.1002/chem.200601702

文献信息

• Synthesis and interfacial behaviour of a gemini neoglycolipid
  作者：S Chierici、P Boullanger、L Marron-Brignone、R.M Morelis、P.R Coulet

  DOI：10.1016/s0009-3084(97)00029-7

  日期：1997.7

  A gemini neoglycolipid was synthetised from pentaerythritol as the central building block to which were coupled two lipid moieties (C16H33 alkyl chains). The subsequent glycosylation reaction with two carbohydrate units (beta-D-GlcNAc) was achieved in acceptable yields which were, nevertheless, much lower than those obtained with the single-chain homologous derivatives. The behaviour of this neoglycolipid in monolayer was studied in details after spreading at an air/water interface. These molecules exhibit transition phases when the monolayer is compressed, revealing a similar behaviour to that of phospholipids. The behaviour of neoglycolipid 1 suggests a peculiar conformation at the air/water interface. This supramolecular arrangement might be taken as a model for molecular recognition of glycolipids in organized systems. (C) 1997 Elsevier Science Ireland Ltd.