2-bromo-3-(4-bromophenyl)acrylaldehyde | 1454837-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 2-bromo-3-(4-bromophenyl)acrylaldehyde
• CAS: 1454837-48-9
• 化学式: C₉H₆Br₂O
• 分子量: 289.954
• InChiKey: CBQAEMVAFJEHCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.848±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-(4-bromophenyl)acrylaldehyde 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (Z)-2-bromo-1-(4-bromophenyl)pent-1-en-4-yn-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  双(甲硅烷基)取代的共轭乙烯基联烯化合物的合成与转化

  摘要：

  我们开发了多取代的 pent-1-en-4-yn-3-yl 乙酸酯衍生物的铜催化二甲硅烷基化反应，该反应在一锅中在温和的反应条件下以中等收率提供双（甲硅烷基）取代的乙烯基丙二烯。该反应显示出广泛的底物范围和单一的立体选择性。此外，我们还开发了一种通过安装双（甲硅烷基）取代基来降低乙烯基丙二烯的电环化温度以合成亚甲基环丁烯的方法。并通过DFT计算研究了甲硅烷基取代基对乙烯基丙二烯电环化的影响。该合成方法具有底物范围广、立体选择性优良的特点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02738
• 作为产物：
  描述：

  4-bromocinnamaldeyde 在 吡啶 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-bromo-3-(4-bromophenyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化α-溴烯醛与5-氨基吡唑的[3+3]环加成对映选择性合成二氢吡唑并[3,4-b]吡啶-6-酮

  摘要：

  描述了N-杂环卡宾 (NHC) 催化的α-溴烯醛与 5-氨基吡唑的不对称 [3+3] 环化反应。使用已建立的方法，以高产率（高达 99%）和出色的对映选择性（高达 >99%）有效地构建了一组结构多样的高价值二氢吡唑并[3,4- b ]吡啶-6-酮。易于获得的起始材料、广泛的底物范围、温和的反应条件、优异的产率和对映选择性使该策略对于吡唑并稠合吡啶酮衍生物的不对称构建具有吸引力。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201335

文献信息

• (Dynamic) Kinetic Resolution of Enamines/Imines: Enantioselective N‐Heterocyclic Carbene Catalyzed [3+3] Annulation of Bromoenals and Enamines/Imines
  作者：Kun‐Quan Chen、Zhong‐Hua Gao、Song Ye

  DOI：10.1002/anie.201813047

  日期：2019.1.21

  The enantioselective N‐heterocyclic carbene catalyzed [3+3] annulation of α‐bromoenals by dynamic kinetic resolution (DKR) of enamines and normal resolution of α,α‐disubstituted imines were developed. The corresponding substituted dihydropyridones were isolated in good yields with excellent diastereo‐ and enantioselectivities, and a high selective factor (up to 83) was realized for the resolution of

  通过烯胺的动态动力学拆分（DKR）和α，α-二取代的亚胺的正常拆分，开发了对映选择性的N-杂环卡宾催化α-溴代烯的[3 + 3]环化。分离得到的相应取代的二氢吡啶酮具有良好的非对映选择性和对映选择性，并实现了高选择性因子（最高83）用于拆分α，α-二取代的亚胺。
• Synthesis of functionalized γ-lactones via a three-component cascade reaction catalyzed by consecutive N-heterocyclic carbene systems
  作者：Qian Zhao、Bo Han、Biao Wang、Hai-Jun Leng、Cheng Peng、Wei Huang

  DOI：10.1039/c5ra01254f

  日期：——

  Two consecutive N-heterocyclic carbene (NHC) catalytic systems were combined in a one-pot cascade reaction for the assembly of aromatic aldehydes and 2-haloenals into a structurally complex γ-lactone backbone.

  两个连续的N-杂环卡宾（NHC）催化体系被结合在一个一锅法串联反应中，用于将芳香醛和2-卤烯醛组装成结构复杂的γ-内酯骨架。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Enantioselective β-Amination of α-Bromoenals Enabled by a Proton-Shuttling Strategy
  作者：Ming Lang、Jian Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201800648

  日期：2018.6.22

  An enantioselective NHC‐catalyzed β‐amination of α‐bromoenals has been established. This [4+3] annulation protocol allows the rapid assembly of 1,5‐benzodiazepine pharmacophores from simple and readily available starting materials under mild conditions.

  建立了对映选择性的NHC催化的α-溴烯醛的β-胺化反应。此[4 + 3]环空方案可在温和条件下从简单易用的起始原料中快速组装1,5-苯并二氮杂卓类药物。
• Carbene-Catalyzed Enantioselective Addition of Benzylic Carbon to Unsaturated Acyl Azolium for Rapid Synthesis of Pyrrolo[3,2-<i>c</i>]quinolines
  作者：Jilan Wang、Yongjia Li、Jun Sun、Hongling Wang、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/acscatal.8b02651

  日期：2018.10.5

  A carbene-catalyzed enantioselective addition of benzylic carbon to α,β-unsaturated acyl azolium intermediate generated via N-heterocyclic carbene catalysis is disclosed. This addition is followed by a stereoselective Mannich reaction and a chemo-selective lactam formation cascade to afford pyrrolo[3,2-c]quinolones as the products with excellent yields and optical purities. This work constitutes an

  公开了卡宾催化的苯甲基碳的对映选择性加成到通过N-杂环卡宾催化产生的α，β-不饱和酰基偶氮中间体上。该添加之后是立体选择性曼尼希反应和化学选择性内酰胺形成级联，以提供吡咯并[3，2- c ]喹诺酮作为具有优异收率和光学纯度的产物。这项工作构成有效的不对称苄基sp 3-碳官能化和一步一步快速进入带有四个连续手性中心的多环杂环。
• Synthesis of Dihydropyridinone-Fused Indoles and α-Carbolines via N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed [3 + 3] Annulation of Indolin-2-imines and Bromoenals
  作者：Liang Yi、Yuyang Zhang、Zhao-Fei Zhang、Dequn Sun、Song Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00820

  日期：2017.5.5

  The N-heterocyclic carbene catalyzed [3 + 3] annulation of indolin-2-imines and bromoenals was developed to give dihydropyridinone-fused indoles in good to high yields, which were transformed to α-carbolines with different 2-subsituents by a process of dehydrogenation, tosylation, and palladium catalyzed C–C or C–N coupling reaction.

  开发了N-杂环卡宾催化的[3 + 3]吲哚-2-亚胺和溴烯环化反应，以高产率获得了高产率的二氢吡啶酮融合吲哚，并通过以下方法将其转化为具有不同2-取代基的α-咔啉。脱氢，甲苯磺酸和钯催化的C–C或C–N偶联反应。