1α,3β-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-20(R)-(3-hydroxy-3-methylbutyloxy)pregna-5,7-diene | 155479-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1α,3β-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-20(R)-(3-hydroxy-3-methylbutyloxy)pregna-5,7-diene
• CAS: 155479-53-1
• 化学式: C₃₈H₇₀O₄Si₂
• 分子量: 647.142
• InChiKey: YUUWCAFTWNPDKO-CXCWLRBTSA-N

物化性质

• 沸点：
  629.9±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.44
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1α,3β-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-20(R)-(3-hydroxy-3-methylbutyloxy)pregna-5,7-diene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以68%的产率得到1α,3β-dihydroxy-20(R)-(3-hydroxy-3-methylbutyloxy)pregna-5,7-diene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Vitamin D Analogues. XVII.Synthesis and Differentiation-Inducing Activity of 1α, 24-Dihydroxy-22-oxavitamin D<SUB>3</SUB> Analogues and Their 20(R)-Epimers

  摘要：

  合成了四种维生素D3类似物，1α、24(S)-和1α、24(R)-二羟基-22-氧维生素D3（5和6）及其20(R)-表异构体（7和8），它们均来源于20(S)-醇（10）。在诱导人类骨髓白血病细胞（HL-60）向巨噬细胞分化的活性测试中，5表现出与1α、25-二羟基-22-氧维生素D3（OCT）（2）相当的活性，而其他三个类似物（6、7和8）的活性均低于OCT（2）。评估了这些类似物与小鸡胚胎肠道1α、25-二羟基维生素D3（1）受体的结合特性。此外，合成了20(R)-OCT（9），并将其生物特性与OCT（2）和20(R)-表异构体（7和8）的特性进行了比较。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1659
• 作为产物：
  描述：

  1α,3β-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-20(R)-(2-dimethylaminocarbonylethyloxy)pregna-5,7-diene 在 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 1α,3β-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-20(R)-(3-hydroxy-3-methylbutyloxy)pregna-5,7-diene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Vitamin D Analogues. XVII.Synthesis and Differentiation-Inducing Activity of 1α, 24-Dihydroxy-22-oxavitamin D<SUB>3</SUB> Analogues and Their 20(R)-Epimers

  摘要：

  合成了四种维生素D3类似物，1α、24(S)-和1α、24(R)-二羟基-22-氧维生素D3（5和6）及其20(R)-表异构体（7和8），它们均来源于20(S)-醇（10）。在诱导人类骨髓白血病细胞（HL-60）向巨噬细胞分化的活性测试中，5表现出与1α、25-二羟基-22-氧维生素D3（OCT）（2）相当的活性，而其他三个类似物（6、7和8）的活性均低于OCT（2）。评估了这些类似物与小鸡胚胎肠道1α、25-二羟基维生素D3（1）受体的结合特性。此外，合成了20(R)-OCT（9），并将其生物特性与OCT（2）和20(R)-表异构体（7和8）的特性进行了比较。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1659