syn-9,10-O,O'-bis(methylmethoxyphosphoryloxy)-(1α,4α,5α,8α)-1,4,5,8-tetrahydro-1,4:5,8-dimethanoanthracene | 869527-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: syn-9,10-O,O'-bis(methylmethoxyphosphoryloxy)-(1α,4α,5α,8α)-1,4,5,8-tetrahydro-1,4:5,8-dimethanoanthracene
• CAS: 869527-33-3
• 化学式: C₂₀H₂₄O₆P₂
• 分子量: 422.354
• InChiKey: YLYJSWJOFRJEPF-UZSXJXGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  syn-9,10-O,O'-bis(methylmethoxyphosphoryloxy)-(1α,4α,5α,8α)-1,4,5,8-tetrahydro-1,4:5,8-dimethanoanthracene 在 lithium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以73%的产率得到bis-lithium syn-(1α,4α,5α,8α)-1,4,5,8-tetrahydro-1,4:5,8-dimethanoanthracene-9,10-bis(methylphosphonate)
  参考文献：
  名称：

  赖氨酸和精氨酸的分子镊子

  摘要：

  赖氨酸和精氨酸在控制基因调控、糖蛋白靶向和囊泡转运等众多生物识别过程中起关键作用。它们还存在于负责例如细菌细胞壁生物合成、阿尔茨海默肽聚集和皮肤再生的信号肽序列中。迄今为止报道的所有人工受体结构中几乎没有一种对肽或蛋白质中的赖氨酸残基具有选择性和有效性。引入了一种人工分子镊子，它对赖氨酸具有极高的亲和力（K(a) 在中性磷酸盐缓冲液中约为 5000）。它的特点是一个富含电子的圆环形腔，装饰有两个外围的阴离子膦酸酯基团。精氨酸和赖氨酸的精确选择性是通过将整个氨基酸侧链穿过空腔并随后通过形成膦酸铵/胍盐桥锁定来实现的。这种类似假轮烷的几何结构也在小的碱性信号肽中形成，它们可以在缓冲水溶液中以前所未有的亲和力结合。NMR 滴定、NOESY 和 VT 实验以及 ITC 测量和 Monte Carlo 模拟一致指向一个焓驱动的过程，该过程利用范德华相互作用和构象锁的大量静电贡献的组合。由于 DMSO

  DOI：

  10.1021/ja052806a
• 作为产物：
  描述：

  syn-9,10-dihydroxy-(1α,4α,5α,8α)-1,4,5,8-tetrahydro-1,4:5,8-dimethanoanthracene 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 syn-9,10-O,O'-bis(methylmethoxyphosphoryloxy)-(1α,4α,5α,8α)-1,4,5,8-tetrahydro-1,4:5,8-dimethanoanthracene
  参考文献：
  名称：

  赖氨酸和精氨酸的分子镊子

  摘要：

  赖氨酸和精氨酸在控制基因调控、糖蛋白靶向和囊泡转运等众多生物识别过程中起关键作用。它们还存在于负责例如细菌细胞壁生物合成、阿尔茨海默肽聚集和皮肤再生的信号肽序列中。迄今为止报道的所有人工受体结构中几乎没有一种对肽或蛋白质中的赖氨酸残基具有选择性和有效性。引入了一种人工分子镊子，它对赖氨酸具有极高的亲和力（K(a) 在中性磷酸盐缓冲液中约为 5000）。它的特点是一个富含电子的圆环形腔，装饰有两个外围的阴离子膦酸酯基团。精氨酸和赖氨酸的精确选择性是通过将整个氨基酸侧链穿过空腔并随后通过形成膦酸铵/胍盐桥锁定来实现的。这种类似假轮烷的几何结构也在小的碱性信号肽中形成，它们可以在缓冲水溶液中以前所未有的亲和力结合。NMR 滴定、NOESY 和 VT 实验以及 ITC 测量和 Monte Carlo 模拟一致指向一个焓驱动的过程，该过程利用范德华相互作用和构象锁的大量静电贡献的组合。由于 DMSO

  DOI：

  10.1021/ja052806a