双(金刚烷-1-基)(2-哌啶基苯基)膦 | 1237588-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 双(金刚烷-1-基)(2-哌啶基苯基)膦
• 英文名称: PipDalPhos
• 英文别名: N-[2-(di(1-adamantyl)phosphino)phenyl]piperidine；1-(2-(Di(adamantan-1-yl)phosphino)phenyl)piperidine；bis(1-adamantyl)-(2-piperidin-1-ylphenyl)phosphane
• CAS: 1237588-13-4
• 化学式: C₃₁H₄₄NP
• 分子量: 461.671
• InChiKey: FPQYIRBFZLNVLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225-230℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯(二甲基硫化)金(I) 、 双(金刚烷-1-基)(2-哌啶基苯基)膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到chloro[2-(di-1-adamantylphosphino)phenyl-piperidine]gold(I)
  参考文献：
  名称：

  配体使金催化的芳基碘化物与胺的C（sp2）-N交叉偶联反应。

  摘要：

  报道了芳基碘化物与胺的辅助（P，N）-配体使能的金催化的CN交叉偶联反应的第一个例子。在从头合成，后期修饰和级联过程中获得官能化的吲哚酮和咔唑的反应具有很高的通用性，这突出了所提出策略的合成潜力。用ESI-HRMS和NMR监测反应为原位形成假定的高价Au（III）中间体提供了有力的证据。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03082
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-bromophenyl)piperidine 、 二-1-金刚烷基膦 在 1,1'-bis(diisopropylphosphino)ferrocene 、 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以66%的产率得到双(金刚烷-1-基)(2-哌啶基苯基)膦
  参考文献：
  名称：

  钯催化氨化的AP，N-配体：失活的芳基氯化物，化学选择性芳基化和室温反应的偶联

  摘要：

  惊人的氨气：据报道，一种新型的空气稳定的P，N-配体（Mor-DalPhos）使钯催化的氨气与多种具有高化学选择性的芳基氯和甲苯磺酸芳基酯的交叉偶联成为首次。 ，在室温下（参见方案； Ad =金刚烷基，Ts =对甲苯磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201000526
• 作为试剂：
  描述：

  对氯甲苯 在 bis[chloro(1,2,3-trihapto-allylbenzene)palladium(II)] 、 双(金刚烷-1-基)(2-哌啶基苯基)膦 、 氨 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4,4'-二甲基二苯胺 、 乙烷,三氯氟-
  参考文献：
  名称：

  钯催化氨化的AP，N-配体：失活的芳基氯化物，化学选择性芳基化和室温反应的偶联

  摘要：

  惊人的氨气：据报道，一种新型的空气稳定的P，N-配体（Mor-DalPhos）使钯催化的氨气与多种具有高化学选择性的芳基氯和甲苯磺酸芳基酯的交叉偶联成为首次。 ，在室温下（参见方案； Ad =金刚烷基，Ts =对甲苯磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201000526

文献信息

• [EN] NOVEL PRECATALYST SCAFFOLDS FOR CROSS-COUPLING REACTIONS, AND METHODS OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] NOUVEAUX SUPPORTS DE PRÉ-CATALYSEURS POUR RÉACTIONS À COUPLAGE MUTUEL, ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：UNIV YALE

  公开号：WO2016057600A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  The present invention provides novel transition-metal precatalysts that are useful in preparing active coupling catalysts. In certain embodiments, the precatalysts of the invention are air-stable and moisture-stable. The present invention further provides methods of making and using the precatalysts of the invention.

  本发明提供了新型过渡金属前催化剂，可用于制备活性偶联催化剂。在某些实施例中，本发明的前催化剂具有空气稳定性和湿度稳定性。本发明还提供了制备和使用本发明的前催化剂的方法。
• Method for preparing aminoarylborane compounds or derivatives thereof
  申请人：Université de Bordeaux I

  公开号：EP2881398A1

  公开（公告）日：2015-06-10

  The present invention provides a process for the preparation of aminoarylborane compounds and derivatives thereof comprising a step of arylation by reacting an aryl chloride with an aminoborane compound in the presence of a catalytic system. Typically, the transformation comprises, converting Aryl-chloride Ar-Cl with an aminoborane such as into an aminoarylborane compound of the following formula:

  本发明提供了一种制备氨基芳基硼化合物及其衍生物的方法，包括通过在催化体系存在下，将芳基氯化物与氨基硼烷化合物反应进行芳基化的步骤。通常，该转化包括将芳基氯化物Ar-Cl与氨基硼烷化合物反应，转化为以下式的氨基芳基硼化合物：
• [EN] CROSS-COUPLING REACTION CATALYSTS, AND METHODS OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] CATALYSEURS DE RÉACTION À COUPLAGE CROISÉ, LEURS PROCÉDÉS DE PRODUCTION ET D'UTILISATION
  申请人：UNIV YALE

  公开号：WO2018183328A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  The present invention provides novel transition-metal precatalysts that are useful in preparing active coupling catalysts. In certain embodiments, the precatalysts of the invention are air-stable and moisture-stable. The present invention further provides methods of making and using the precatalysts of the invention.

  本发明提供了新型的过渡金属配体前催化剂，可用于制备活性偶联催化剂。在某些实施例中，本发明的前催化剂具有空气稳定性和耐潮湿性。本发明还提供了制备和使用本发明前催化剂的方法。
• NOVEL CATALYSTS
  申请人：Lundgren Rylan J.

  公开号：US20130253185A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The present invention provides novel compounds and ligands that are useful in transition metal catalyzed cross-coupling reactions. For example, the compounds and ligands of the present invention are useful in palladium or gold catalyzed cross-coupling reactions.

  本发明提供了在过渡金属催化的交叉偶联反应中有用的新型化合物和配体。例如，本发明的化合物和配体在钯或金催化的交叉偶联反应中有用。
• Precatalyst scaffolds for cross-coupling reactions, and methods of making and using same
  申请人：YALE UNIVERSITY

  公开号：US10894802B2

  公开（公告）日：2021-01-19

  The present invention provides novel transition-metal precatalysts that are useful in preparing active coupling catalysts. In certain embodiments, the precatalysts of the invention are air-stable and moisture-stable. The present invention further provides methods of making and using the precatalysts of the invention.

  本发明提供了可用于制备活性偶联催化剂的新型过渡金属前催化剂。在某些实施方案中，本发明的前催化剂具有空气稳定性和湿度稳定性。本发明进一步提供了制造和使用本发明前催化剂的方法。