N-methyl-2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-3-oxobutanamide | 1155709-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: N-methyl-2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-3-oxobutanamide
• 英文别名: 2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-N-methyl-3-oxobutanamide
• CAS: 1155709-50-4
• 化学式: C₈H₁₁NO₂S₂
• 分子量: 217.313
• InChiKey: YFCUJTXZOPNULC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.01
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-3-oxobutanamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  溴二氟乙酸酯衍生物对钯催化的乙二硫缩醛的乙烯CH-H二氟烷基化

  摘要：

  已经开发了钯催化的α-氧代乙烯酮二硫缩醛与溴代二氟乙酸酯衍生物的交叉偶联，用于合成一类含CF 2的四取代烯烃，具有扩展到药物设计和材料应用的潜力。建议该方法涉及两个单电子转移过程，并伴有从钯（0）到钯（I）的交替环，这可能是由于烯酮二硫缩醛具有烯烃双键上的β，β-二烷基硫醇取代基的独特结构特性所致。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701554
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 N-甲基乙酰基乙酰胺 、 1,2-二溴乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以65%的产率得到N-methyl-2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-3-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  在湿离子液体 [Bmim]Cl/H2O 均相体系中催化合成 α-oxoketene S,S-缩醛。

  摘要：

  已开发出一种清洁、实用且环保的均相系统合成方法，用于 α-oxoketene S,S-缩醛。[Bmim]Cl 和水的混合物用作介质。[Bmim]Cl 与底物的最佳经济实用摩尔比为 4:1。 以各种类型的 1,3-二羰基化合物为底物，在温和的反应条件下制备了相应的 α-氧代烯酮 S,S-缩醛用硅胶柱纯化后的产率为53-74%。[Bmim]Cl/水可以循环多次使用。

  DOI：

  10.3390/molecules16064500

文献信息

• A Clean, Facile, and Stereospecific Synthesis of α-Oxoketene <i>O</i>,<i>S</i>-Acetals in Water
  作者：Qian Zhang、Qun Liu、Yan Li、Xin Cheng、Xiaohong Xu

  DOI：10.1055/s-0028-1083333

  日期：——

  A facile and practical method for the stereospecific synthesis of α-oxoketene O,S-acetals in water has been developed. Catalyzed by tetrabutylammonium bromide at room temperature, the one-pot reaction of various β-dicarbonyl compounds, 2-bromoethanol, and carbon disulfide, in the presence of potassium carbonate, leads to the corresponding α-oxoketene O,S-acetals stereospecifically in good to excellent

  开发了一种简便实用的方法，用于在水中立体定向合成α-氧杂环丁烯O，S-乙缩醛。在室温下，由四丁基溴化铵催化，在碳酸钾的存在下，各种β-二羰基化合物，2-溴乙醇和二硫化碳的一锅法反应生成相应的α-氧杂环丁烯O，S-乙缩醛立体定向性良好。高产。在分离有机产物之后，可以将水相中的催化剂再循环。 α-氧杂环丁烯O，S-缩醛-一锅合成-立体定向-溴化四丁铵-水