20,20-difluoro-3,4-dihydrocatharanthine | 1451059-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 依波格型生物碱
• 英文名称: 20,20-difluoro-3,4-dihydrocatharanthine
• CAS: 1451059-61-2
• 化学式: C₂₁H₂₄F₂N₂O₂
• 分子量: 374.431
• InChiKey: IKZSAHLRGZPXTQ-HFQNOYFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  45.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20,20-difluoro-3,4-dihydrocatharanthine 、 文多灵 在 盐酸 、 iron(III) chloride 、 氨 、 rochelle salt 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 以58%的产率得到4',5'-anhydro-20'-oxovinblastine
  参考文献：
  名称：

  氟化的Catharanthine类似物的合成及其与Vindoline的仿生偶联研究†

  摘要：

  从天然存在开始，合成20,20-二氟金刚烷胺和同类物 黄hara素，均已报告。研究了氟化长春花碱类似物作为长春氟宁家族二聚长春花生物碱的潜在前体。然而，氟化的Catharanthine衍生物与长春花碱 导致出人意料的生物碱结构，其形成是合理的。

  DOI：

  10.1039/c3ob41170b
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-methoxycarbonylisocatharanthine 在 甲醇 、 manganese(IV) oxide 、 platinum(IV) oxide 、 ruthenium trichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 氢气 、 碘 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 70.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 243.0h， 生成 20,20-difluoro-3,4-dihydrocatharanthine 、 (4E)-20-fluoro-Δ4,20-exo-isocatharanthine 、 (4Z)-20-fluoro-Δ4,20-exo-isocatharanthine
  参考文献：
  名称：

  氟化的Catharanthine类似物的合成及其与Vindoline的仿生偶联研究†

  摘要：

  从天然存在开始，合成20,20-二氟金刚烷胺和同类物 黄hara素，均已报告。研究了氟化长春花碱类似物作为长春氟宁家族二聚长春花生物碱的潜在前体。然而，氟化的Catharanthine衍生物与长春花碱 导致出人意料的生物碱结构，其形成是合理的。

  DOI：

  10.1039/c3ob41170b