2,2'-(ethylene-1,5-diimino)-bis(4,6-dibromophenol) | 77463-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,2'-(ethylene-1,5-diimino)-bis(4,6-dibromophenol)
• 英文别名: N,N'-bis(3,5-dibromosalicylaldehydeimine)ethylenediamine；bis-(3,5-dibromo-salicylidene)-ethylene diamine；N,N'-bis(3,5-dibromosalicylidene)ethane-1,2-diamine；1,2-ethanediamino-N,N'-bis(3,5-dibromosalicylidene)；N,N'-ethylenebis(3,5-dibromosalicylideneamine)；ethylenebis(N,N'-3,5-dibromosalicylideneimine)；H2-3,5-Brsalen；N,N'-bis(3,5-dibromo-salicylidene)ethylenediamine；2,4-dibromo-6-[2-[(3,5-dibromo-2-hydroxyphenyl)methylideneamino]ethyliminomethyl]phenol
• CAS: 77463-80-0
• 化学式: C₁₆H₁₂Br₄N₂O₂
• 分子量: 583.899
• InChiKey: OBFRHIMFGYRQIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(ethylene-1,5-diimino)-bis(4,6-dibromophenol) 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以82%的产率得到2,4-Dibromo-6-[[2-[(3,5-dibromo-2-hydroxyphenyl)methylamino]ethylamino]methyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antimicrobial Activity of N,N-Bis(2-hydroxylbenzyl)-1,2- ethanediamine Derivatives

  摘要：

  合成了一系列N,N-双(2-羟基苯甲基)-1,2-乙二胺衍生物及其希夫碱，对其进行了表征，并筛选评估了其对金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌和沙门氏菌的体外抗菌活性。结果显示，乙二胺衍生物N,N-双(2-羟基-5-溴苯甲基)-1,2-乙二胺(21)和N,N-双(2-羟基-5-氯苯甲基)-1,2-乙二胺(22)表现出最优的抗菌活性，对沙门氏菌的LC50分别为11.6和8.79 μM，对铜绿假单胞菌的LC50为86和138 μM，对金黄色葡萄球菌的LC50为140和287 μM。这些化合物对金黄色葡萄球菌表现出最高的耐药水平。因此，化合物（21, 22）所展现的高活性表明这些化合物可能作为开发新型合成化合物以增强抗菌活性的先导化合物。

  DOI：

  10.2174/157018010790596678
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴水杨醛 、 乙二胺 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,2'-(ethylene-1,5-diimino)-bis(4,6-dibromophenol)
  参考文献：
  名称：

  含ONNO供体席夫碱配体的镍（II），铜（II）和锌（II）配合物的合成，光谱表征，晶体结构和抗菌活性

  摘要：

  在本研究中，从不同的3,5-二卤代水杨醛与链长不同的多亚甲基二胺衍生出的一系列具有ONNO供体salen型Schiff碱配体的单核Ni（II），Cu（II）和Zn（II）配合物具有准备好了。所有合成的化合物都通过各种光谱学（FT-IR和1 H NMR）和分析学（CHN等）进行表征。此外，通过单晶X射线衍射成功地表征了三种配合物（ZnL 1，NiL 3和NiL 4）。数据显示，对于ZnL 1，Zn（II）周围的几何形状是扭曲的方形锥体，而NiL 3和NiL4个配合物使Ni（II）周围的八面体几何形状略有变形。通过对两种革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌和蜡状芽孢杆菌）和两种革兰氏阴性菌（大肠埃希氏菌和铜绿假单胞菌）进行筛选，详细阐述了合成的配体及其各自复合物的抗菌活性。从抑制区的测量结果发现，金属螯合物比游离配体更有效。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130112

文献信息

• New tetradentate Schiff bases, their oxovanadium(IV) complexes, and some complexes of bidentate Schiff bases with vanadium(III)
  作者：Nosheen Choudhary、David L. Hughes、Uwe Kleinkes、Leslie F. Larkworthy、G.Jeffery Leigh、Michael Maiwald、Celine J. Marmion、J.Roger Sanders、Gallenius W. Smith、Claas Sudbrake

  DOI：10.1016/s0277-5387(96)00436-6

  日期：1997.1

  Abstract New vanadyl(IV) complexes of tetradentate Schiff-base dianions containing one, two or three carbon atoms between the two iminato-nitrogen atoms are described. The compounds are either mononuclear or polymeric, as shown by the value of v(V=O), and depending upon the Schiff-base dianion. There is no evidence for electron delocalization along the polymeric chains. Some vanadium(III) complexes

  摘要描述了在两个亚氨基氮原子之间包含一个，两个或三个碳原子的四齿席夫碱双阴离子新的钒（IV）配合物。这些化合物是单核的或高分子的，如v（V = O）的值所示，具体取决于席夫碱的二价阴离子。没有证据表明电子会沿着聚合物链发生离域化。还分离了一些双齿席夫碱单阴离子钒（III）配合物。报道了[VO（2-OC6H4CHNH）2]的晶体结构和[V（Prhap）3]·甲苯[HPrhap = 2-HOC6H4C（Me）NCH2CH2Me]的结构的初步数据。
• (Salen)Tin Complexes:  Syntheses, Characterization, Crystal Structures, and Catalytic Activity in the Formation of Propylene Carbonate from CO₂ and Propylene Oxide
  作者：Huanwang Jing、Smita K. Edulji、Julianne M. Gibbs、Charlotte L. Stern、Hongying Zhou、SonBinh T. Nguyen

  DOI：10.1021/ic034855z

  日期：2004.7.1

  the dihalide (salen)SnX(2) compounds using halide salts. All complexes were fully characterized by (1)H NMR spectroscopy, mass spectrometry, and elemental analysis, while some were characterized by (13)C, (19)F, and (119)Sn NMR spectroscopy. Several crystal structures of (salen)tin(II) and (salen)tin(IV) were also determined. Finally, both (salen)tin(II) and (salen)tin(IV) complexes were shown to efficiently

  合成了一系列的（salen）锡（II）和（salen）锡（IV）复合物。（salen）tin（IV）配合物（salen）SnX（2）（X = Br和I）是通过（salen）tin（II）配合物与Br（2）或我（2）。（Salen）SnX（2）与AgOTf（OTf =三氟甲磺酸盐）成功进行阴离子交换反应，形成（salen）Sn（OTf）（2）和（salen）Sn（X）（OTf）（X = Br）。（salen）Sn（OTf）（2）配合物很容易使用卤化物盐转化为任何二卤化物（salen）SnX（2）化合物。所有配合物均通过（1）H NMR光谱，质谱和元素分析进行​​了全面表征，而另一些则通过（13）C，（19）F和（119）Sn NMR进行了表征。还测定了（salen）锡（II）和（salen）锡（IV）的几种晶体结构。最后，（salen）tin（II）和（salen）tin（IV）配合物均能有
• Ferromagnetic oxovanadium(IV) complexes chelated with tetrahalosalen ligands
  作者：Kei Fujiwara、Takayuki Ishida

  DOI：10.1016/j.poly.2011.02.035

  日期：2011.11

  been prepared and characterized, where each benzene ring was substituted with two halogen atoms in salen (H2salen = N,N′-disalicylideneethylenediamine). The X-ray diffraction study on 3,3′,5,5′-tetrachloro-, 3,3′,5,5′-tetrabromo-, and 4,4′,6,6′-tetrachlorosalen derivatives clarified their polymeric structure with the (–V O–)n repeating unit. The interatomic V···V distances are 3.710(3), 3.695(3), and 3

  摘要制备并表征了五种氧杂钒（IV）配合物[VO（X4salen）]，其中每个苯环被salen（H2salen = N，N'-二水杨基亚乙基二胺）中的两个卤素原子取代。3,3'，5,5'-四氯-，3,3'，5,5'-四溴-和4,4'，6,6'-四氯salen衍生物的X射线衍射研究阐明了它们的聚合物结构（-VO–）n重复单元。原子间的V···V距离分别为3.710（3），3.695（3）和3.749（3）A，比已知的[VO（salpn）]（3.83 A; H2salpn = N，N' -二水杨基亚丙基二胺）。通过将磁化率数据拟合到一维铁磁模型来确定交换耦合参数（J），得到2J / kB = 8.2–16 K，这在[VO（salen）]和[VO（salpn）中最大）] 家庭。
• 双酚氧基亚胺配体锆化合物及其制备方法和应用
  申请人：上海化工研究院有限公司

  公开号：CN108395449A

  公开（公告）日：2018-08-14

  本发明涉及双酚氧基亚胺配体锆化合物及其制备方法和应用，将双酚亚胺类配体化合物与烷基锂反应后，与卤化锆化合物按摩尔比为1:1.0～1.5在有机介质中反应，控制反应温度为‑78～110℃，反应2～96小时，再经过滤，浓缩，重结晶处理获得双酚氧基亚胺配体锆化合物，在烷基铝氧烷存在下应用于烯烃均聚和共聚。与现有技术相比，本发明原料易得，合成路线简单，产品收率高，性质比较稳定，同时具有较高的催化活性，能获得高分子量且分子量分布窄的聚乙烯、聚丙烯以及乙烯与丙烯、乙烯与1‑己烯、乙烯与1‑辛烯的共聚物，能够满足工业部门的需要。
• Effect of Ligand Structure on Ethylene Oligomerization over Salicylaldehyde Imine Nickel Complexes: Experiments and Calculations
  作者：Liduo Chen、Jinyan Tan、Tianyu Lan、Hongliang Huo、Liyuan Sun、Yan Jiang、Na Zhang、Cuiqin Li、Jun Wang

  DOI：10.1002/aoc.7276

  日期：2023.12

  different electron-donating and electron-withdrawing groups on benzene rings were synthesized, using ethylenediamine, salicylaldehyde derivatives with different substituents and nickel chloride hexahydrate as raw materials. Structure characterization, such as elemental analysis, Fourier transform infrared (FT-IR), nuclear magnetic resonance (NMR), ultraviolet–visible (UV–Vis), and electrospray ionization

  以乙二胺、不同取代基的水杨醛衍生物和六水氯化镍为原料，合成了苯环上含有不同给电子基团和吸电子基团的水杨醛亚胺镍配合物Ni1- Ni10 。结构表征，如元素分析、傅里叶变换红外（FT-IR）、核磁共振（NMR）、紫外-可见光（UV-Vis）和电喷雾电离质谱（ESI-MS），证实了合成的结构配合物与理论一致。水杨醛亚胺镍配合物在乙烯齐聚过程中表现出良好的催化活性，且苯环上含有给电子基团的配合物比苯环上含有吸电子基团的配合物具有更高的催化活性。随着酚羟基邻位取代基位阻的增加，催化活性降低，对高碳烯烃的催化选择性也降低。通过密度泛函理论（DFT）计算进一步研究了结构与催化性能的关系，提出了镍配合物催化乙烯齐聚的可能机理。