6-cyclopentyl-2-methyl-8-phenylphenanthridine | 1620195-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-cyclopentyl-2-methyl-8-phenylphenanthridine
• CAS: 1620195-59-6
• 化学式: C₂₅H₂₃N
• 分子量: 337.464
• InChiKey: SYFKNNSKAPMRBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-111 °C
• 沸点：
  540.2±19.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.02
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环戊烷 、 2-isocyano-5-methyl-1,1’:4’,1’’-terphenyl 在 copper(I) oxide 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 反应 24.0h， 以68%的产率得到6-cyclopentyl-2-methyl-8-phenylphenanthridine
  参考文献：
  名称：

  A cascade alkylarylation reaction of 2-isocyanobiphenyls with simple alkanes for 6-alkyl phenanthridines via dual C(sp³)–H/C(sp²)–H functionalizations

  摘要：

  通过双C(sp3)–H/C(sp2)–H官能化，开发了一种2-异氰基联苯与简单烷烃的级联烷基芳基化反应，用于合成6-烷基菲啶。尽管反应中涉及到非常不活泼的烷烃，但这种合成方法具有高产率、良好的官能团兼容性和温和的反应条件等优点。同时，还提出了一种可能的机理，涉及铜催化和DTBP介导的途径。

  DOI：

  10.1039/c4ob01256a