6β-hydroxy-5α-cholestan-3α,5-epoxide | 34408-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6β-hydroxy-5α-cholestan-3α,5-epoxide
• CAS: 34408-43-0
• 化学式: C₂₇H₄₆O₂
• 分子量: 402.661
• InChiKey: XVHPXMCDQRLGGD-FDXOKOSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3β-tosyloxy-5α-cholestane-5,6β-diol 在 air 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到6β-hydroxy-5α-cholestan-3α,5-epoxide
  参考文献：
  名称：

  甾体不饱和酰基糖醇的分子内烯反应

  摘要：

  4,5-seco-5β-cholest-3-en-5-ol-6-one的相对低温（200°C）分子内烯反应，然后原位重排提供3-methl-B-nor-5β- cholest-2-en-4-one和5-hydroxy-5β-cholestan-6-one，并支持3β-甲基-A-nor-5β-cholestan-5-ol-6-one源自3β-甲苯磺酰氧基的观点-5ξ-胆甾烷5,6β二醇中存在的甲部τ通过类似于烯反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88481-7

文献信息

• A novel ring contraction: 3β-methyl-A-nor-5β-cholestan-5-ol-6-one from 3β-tosyloxy-5α-cholestane-5,6β-diol through an ene reaction of an unsaturated acyloin
  作者：D.S. Brown、R.W.G. Foster、B.A. Marples、K.G. Mason

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71132-4

  日期：1980.1

  A by-product of the reaction of 3β-tosyloxy-5α-cholestane-5,6β-diol with , 3β-methyl-A-nor-5β-cholestan-5-ol-6-one, is believed to arise from the intramolecular ene reaction of 4,5-seco-cholest-3-en-6β-ol-5-one.

  3β-甲苯磺酰氧基-5α-胆甾烷-5,6β-二醇与3β-甲基-A-nor-5β-胆甾烷-5-醇-6-一反应的副产物被认为是分子内产生的4,5-seco-cholest-3-en-6β-ol-5-one的烯反应。