(R)-3,4-dihydro-10-hydroxy-7-methoxy-9-(2-methoxyethoxy)methoxy-3-methyl-1H-naphtho[2,3-c]pyran-1-one | 1160957-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (R)-3,4-dihydro-10-hydroxy-7-methoxy-9-(2-methoxyethoxy)methoxy-3-methyl-1H-naphtho[2,3-c]pyran-1-one
• CAS: 1160957-74-3
• 化学式: C₁₉H₂₂O₇
• 分子量: 362.379
• InChiKey: NGFOEFBPIZTCOJ-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3,4-dihydro-10-hydroxy-7-methoxy-9-(2-methoxyethoxy)methoxy-3-methyl-1H-naphtho[2,3-c]pyran-1-one 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以66%的产率得到2-丙烯酸,丁基酯,聚合二乙烯基苯,乙烯基苯和2-丙烯腈
  参考文献：
  名称：

  全合成和确认半病毒性毒素的绝对立体化学，半病毒性毒素是一种来自真菌拟青霉的萘并吡喃酮的代谢产物。

  摘要：

  描述了（S）-半viriditoxin 2的第一个全合成。该方法利用邻甲苯甲酸酯5和二氢吡喃-2-酮6之间的串联Michael-Dieckmann反应来构建萘吡喃酮核，二氢吡喃-2-酮6由（R）-1,2-环氧-4-丁醇制备。由（R）-环氧丙烷分四个步骤制得的合成（S）-半viriditoxin 2与（R）-semivioxanthin 3的光谱比较证实了天然半viriditoxin的（S）-立体化学拟青霉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.016
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 4-methoxy-2-(2-methoxyethoxymethoxy)-6-methylbenzoate 、 5,6-dihydro-4-methoxy-6-methyl-2-pyrone 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以39%的产率得到(R)-3,4-dihydro-10-hydroxy-7-methoxy-9-(2-methoxyethoxy)methoxy-3-methyl-1H-naphtho[2,3-c]pyran-1-one
  参考文献：
  名称：

  全合成和确认半病毒性毒素的绝对立体化学，半病毒性毒素是一种来自真菌拟青霉的萘并吡喃酮的代谢产物。

  摘要：

  描述了（S）-半viriditoxin 2的第一个全合成。该方法利用邻甲苯甲酸酯5和二氢吡喃-2-酮6之间的串联Michael-Dieckmann反应来构建萘吡喃酮核，二氢吡喃-2-酮6由（R）-1,2-环氧-4-丁醇制备。由（R）-环氧丙烷分四个步骤制得的合成（S）-半viriditoxin 2与（R）-semivioxanthin 3的光谱比较证实了天然半viriditoxin的（S）-立体化学拟青霉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.016