1-trimethylsilyl-1-dodecyn-3-one | 262420-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-trimethylsilyl-1-dodecyn-3-one
• 英文别名: 1-Trimethylsilyldodec-1-yn-3-one
• CAS: 262420-18-8
• 化学式: C₁₅H₂₈OSi
• 分子量: 252.472
• InChiKey: SKFANTGCFADRCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-trimethylsilyl-1-dodecyn-3-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 4-Nonyl-6,7-dihydrotriazolo[1,5-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of [1,2,3]Triazolo[1,5-a]pyrazine Derivatives from Ynones and Amino Azide

  摘要：

  A new procedure is described for the synthesis of [1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazine derivatives via a one-pot cycloaddition.

  DOI：

  10.3987/com-14-13124
• 作为产物：
  描述：

  癸酰氯 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到1-trimethylsilyl-1-dodecyn-3-one
  参考文献：
  名称：

  镍(0)-催化某些共轭烯的前所未有的拉链环化

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja993861k

文献信息

• A C–H Insertion Approach to Functionalized Cyclopentenones
  作者：Youliang Wang、Maxence Zarca、Liu-Zhu Gong、Liming Zhang

  DOI：10.1021/jacs.6b04297

  日期：2016.6.22

  Cyclopentenones are synthetically versatile structures, and their straightforward construction from alkynone substrates by employing synthetically streamlining C-H insertion is conceptually appealing and of high synthetic potential. But, its implementation is very limited. Herein we report a Au-catalyzed version, which affords 2-bromocyclopent-2-en-1-ones with a broad scope and synthetically desirable

  环戊烯酮是合成通用的结构，它们通过合成流线型 CH 插入从炔酮底物直接构建在概念上具有吸引力且具有高合成潜力。但是，它的实施非常有限。在此我们报告了一种 Au 催化的版本，它提供了具有广泛范围和合成所需的非对映选择性的 2-bromocyclopent-2-en-1-ones。所提出的能够插入未活化 CH 键的关键中间体是一种完全功能化的金亚乙烯基，它是通过一种新的分子间策略产生的。这种可能的金亚乙烯基的灵活获取为探索其多功能反应性提供了各种机会。
• Asymmetric Hydrogenation of Alkynyl Ketones with the η⁶-Arene/TsDPEN–Ruthenium(II) Catalyst
  作者：Noriyoshi Arai、Hironori Satoh、Noriyuki Utsumi、Kunihiko Murata、Kunihiko Tsutsumi、Takeshi Ohkuma

  DOI：10.1021/ol4012184

  日期：2013.6.21

  Enantioselective hydrogenation of alkynyl ketones catalyzed by Ru(OTf)(TsDPEN)(eta(6)-p-cymene) (TsDPEN = N-(p-toluenesulfonyl)-1,2-diphenylethylenediamine) affords the propargylic alcohols in up to 97% ee. The alkynyl moieties are left intact In most cases. The reaction can be conducted with a substrate-to-catalyst molar ratio as high as 5000 under 10 atm of H-2. The mode of enantioselection is elucidated with the transition state models directed by the CH/pi attractive interaction between the substrate and the catalytic species.