4-Bromo-benzoic acid (2R,3R)-2-isopropenyl-4,9-dioxo-2,3,4,9-tetrahydro-naphtho[2,3-b]furan-3-yl ester | 80446-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-Bromo-benzoic acid (2R,3R)-2-isopropenyl-4,9-dioxo-2,3,4,9-tetrahydro-naphtho[2,3-b]furan-3-yl ester
• CAS: 80446-09-9
• 化学式: C₂₂H₁₅BrO₅
• 分子量: 439.262
• InChiKey: ZHJWHNRWQHHFEW-TZIWHRDSSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxydehydroiso-α-lapachone 、 4-溴苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 4-Bromo-benzoic acid (2S,3S)-2-isopropenyl-4,9-dioxo-2,3,4,9-tetrahydro-naphtho[2,3-b]furan-3-yl ester 、 4-Bromo-benzoic acid (2R,3R)-2-isopropenyl-4,9-dioxo-2,3,4,9-tetrahydro-naphtho[2,3-b]furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  高等植物中的醌和相关化合物。第16部分。中华根瘤菌（Radermachera sinica Hemsl）的萘醌。（紫花菊科）

  摘要：

  五个新的萘醌，与公知的萘醌沿拉帕醇（1），脱氢α拉帕醌（2），和dehydroiso-α拉帕醌（3），已经从的木材中分离菜豆树Hemsl。这些新醌的结构被确定为3-羟基-6-甲氧基脱氢异α-lapachone（4），3-羟基脱氢异α-lapachone（5），3,6-二甲氧基脱氢异α-lapachone（6），3， 5-二羟基-6-甲氧基脱氢异-α-拉帕酮（7）和2-异丙烯基萘并[2,3 - b ]呋喃-4,9-醌（8）。发现这些醌是两种对映异构体以各种比例的混合物，例如，（3），2 R：2 S，4.5：1; （4），2 R，3 R：2 S，3 S，1：1；（5），2 R，3 R：2 S，3 S，4.2：1；（6），主要是2 R，3 R；及（7），主要是2-小号，3小号。

  DOI：

  10.1039/p19810002764