N-salicylidene-1,3-propanediamine | 42728-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-salicylidene-1,3-propanediamine
• 英文别名: N-(3-aminopropyl)salicylaldimine；2-(3-Aminopropyliminomethyl)phenol
• CAS: 42728-81-4
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O
• 分子量: 178.234
• InChiKey: GBQJRZDKGJNZGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-salicylidene-1,3-propanediamine 、 2-甲基咪唑-4-甲醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-salicylidene-N'-(2-methylimidazol-4-ylmethylidene)-1,3-propanediamine
  参考文献：
  名称：

  取代基在铜 (II) 配合物与包含 2-取代-咪唑部分的四齿席夫碱配体的自组装过程中的位阻效应

  摘要：

  已经制备并表征了四种具有不对称四齿配体的铜 (II) 配合物，包括咪唑部分 [CuHLn]ClO4 (1-4; n = 1-4)，其中 HL1 = N-salicylidene-N'-(2-甲基咪唑-4-基亚甲基)-1,3-丙二胺, HL2 = N-salicylidene-N'-(2-phenylimidazol-4-ylmethylidene)-1,3-propanediamine, HL3 = N-乙酰乙炔-N'-(2-甲基咪唑-4-基亚甲基)乙二胺，HL4分别=N-乙酰基乙叉-N'-(2-苯基咪唑-4-基亚甲基)乙二胺。1-4在碱性条件下处理得到相应的去质子化配合物1'-4'。铜 (II) 配合物的咪唑部分的去质子化激发了自组装过程，该过程通过分子单元的咪唑根氮原子与另一个单元的铜 (II) 离子的轴向配位形成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.2461
• 作为产物：
  描述：

  bis(N-salicylidene-1,3-propanediaminato)nickel(II) 在 Dimethylglyoxime 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-salicylidene-1,3-propanediamine
  参考文献：
  名称：

  取代基在铜 (II) 配合物与包含 2-取代-咪唑部分的四齿席夫碱配体的自组装过程中的位阻效应

  摘要：

  已经制备并表征了四种具有不对称四齿配体的铜 (II) 配合物，包括咪唑部分 [CuHLn]ClO4 (1-4; n = 1-4)，其中 HL1 = N-salicylidene-N'-(2-甲基咪唑-4-基亚甲基)-1,3-丙二胺, HL2 = N-salicylidene-N'-(2-phenylimidazol-4-ylmethylidene)-1,3-propanediamine, HL3 = N-乙酰乙炔-N'-(2-甲基咪唑-4-基亚甲基)乙二胺，HL4分别=N-乙酰基乙叉-N'-(2-苯基咪唑-4-基亚甲基)乙二胺。1-4在碱性条件下处理得到相应的去质子化配合物1'-4'。铜 (II) 配合物的咪唑部分的去质子化激发了自组装过程，该过程通过分子单元的咪唑根氮原子与另一个单元的铜 (II) 离子的轴向配位形成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.2461

文献信息

• Dinuclear Complexes of M ^II Thiocyanate (M = Ni and Cu) Containing a Tridentate Schiff‐Base Ligand: Synthesis, Structural Diversity and Magnetic Properties
  作者：Suparna Banerjee、Michael G. B. Drew、Can‐Zhong Lu、Javier Tercero、Carmen Diaz、Ashutosh Ghosh

  DOI：10.1002/ejic.200500080

  日期：2005.6

  A dinuclear Ni-II complex, [Ni-2(L)(2)(H2O)(NCS)(2)]center dot 3H(2)O (1) in which the metal atoms are bridged by one water molecule and two mu(2)-phenolate ions, and a thiocyanato-bridged dimeric Cull complex, [Cu(L)NCS](2) (2) [L = tridentate Schiff-base ligand, N-(3-aminopropyl)salicylaldimine, derived from 1:1 condensation of salicylaldehyde and 1,3-diaminopropane], have been synthesized and characterized

  一种双核 Ni-II 复合物，[Ni-2(L)(2)(H2O)(NCS)(2)] 中心点 3H(2)O (1)，其中金属原子由一个水分子和两个mu(2)-苯酚离子和硫氰酸根桥二聚体 Cull 复合物，[Cu(L)NCS](2) (2) [L = 三齿席夫碱配体，N-(3-氨基丙基)水杨醛亚胺，衍生自水杨醛和 1,3-二氨基丙烷的 1:1 缩合]，已合成并通过红外和紫外/可见光谱、循环伏安法和单晶 X 射线衍射研究表征。1 的结构由具有晶体学 C-2 对称性的双核单元组成，其中每个 Ni-II 原子都处于扭曲的八面体环境中。通过桥接水分子的Ni-O距离和Ni-O-Ni角分别为2.240(11)埃和82.5(5)度。2 的结构由由 di-mu(1,3)-NCS 离子不对称桥接的双核单元组成；每个 Cull 离子都处于 tau = 0.25 的方形锥体环境中。变温磁化率研究表明，在复合体 1 中存在显性铁磁交换耦合，J
• Different supramolecular hydrogen bond structures and significant changes in magnetic properties in dinuclear μ₂-1,1-N₃copper(<scp>ii</scp>) complexes with very similar tridentate Schiff base blocking ligands
  作者：Mau Sinha Ray、Ashutosh Ghosh、R. Bhattacharya、G. Mukhopadhyay、M. G. B. Drew、Joan Ribas

  DOI：10.1039/b311499f

  日期：——

  Three new basal–apical, μ2-1,1-azide bridged complexes, [CuL1(N3)]2 (1), [CuL2(N3)]2 (2) and [CuL3(N3)]2 (3) with very similar tridentate Schiff base blocking ligands [L1 = N-(3-aminopropyl)salicylaldimine, L2 = 7-amino-4-methyl-5-azahept-3-en-2-one and L3 = 8-amino-4-methyl-5-azaoct-3-en-2-one) have been synthesised and their molecular structures determined by X-ray crystallography. In complex 1, there is no inter-dimer H-bonding. However, complexes 2 and 3 form two different supramolecular structures in which the dinuclear entities are linked by strong H-bonds giving one-dimensional systems. Variable-temperature (300–2 K) magnetic susceptibility measurements and magnetization measurements at 2 K reveal that complexes 1 and 2 have antiferromagnetic coupling while 3 has ferromagnetic coupling which is also confirmed by EPR spectra at 4–300 K. Magnetostructural correlations have been made taking into consideration both the azido bridging ligands and the existence of intermolecular hydrogen bonds in complexes 2 and 3.

  三个新的基底-顶端 μ2-1,1-叠氮桥配合物，[CuL1(N3)]2 (1)、[CuL2(N3)]2 (2) 和 [CuL3(N3)]2 (3) 具有非常相似的三齿希夫碱阻断配体 [L1 = N-(3-氨基丙基)水杨醛亚胺，L2 = 7-氨基-4-甲基-5-azahept-3-en-2-酮和 L3 = 8-氨基-4-甲基-5-氮杂辛基-3-en-2-酮）已合成，并通过 X 射线晶体学测定其分子结构。在复合物 1 中，二聚体间不存在氢键。然而，配合物 2 和 3 形成两种不同的超分子结构，其中双核实体通过强氢键连接，形成一维系统。变温 (300–2 K) 磁化率测量和 2 K 磁化强度测量表明配合物 1 和 2 具有反铁磁耦合，而 3 具有铁磁耦合，这也被 4–300 K 的 EPR 谱证实。磁结构相关性考虑到配合物 2 和 3 中叠氮桥配体和分子间氢键的存在。
• Unsymmetrical ligand complexes of Cu II , Ni II , and Co II derived from salicylaldehyde and 1,3-propanediamine with either pyridine-2-carbaldehyde or pyrrole-2-carbaldehyde
  作者：Philip J. Burke、David R. McMillin

  DOI：10.1039/dt9800001794

  日期：——

  condensates of salicylaldehyde, propanediamine, and either pyrrole-2-carbaldehyde (L1) or pyridine-2-carbaldehyde (L2) have been isolated and combined with selected first-row transition-metal ions. The copper(II) and nickel(II) complexes of L1 have been prepared and characterized, as has the pyridine adduct of the corresponding cobalt(II) derivative. The copper(II) and nickel(II) complexes of L2 have also

  已分离出水杨醛，丙二胺和吡咯-2-甲醛（L 1）或吡啶-2-甲醛（L 2）的1：1缩合物，并将其与选定的第一行过渡金属离子结合。已经制备并表征了L 1的铜（II）和镍（II）配合物，以及相应的钴（II）衍生物的吡啶加合物。还已经表征了L 2的铜（II）和镍（II）配合物。将这些系统的光谱和化学性质与涉及类似对称席夫碱配体的配合物的光谱和化学性质进行了比较。
• A diphenoxo bridged antiferromagnetically coupled dimer of copper(II) having bridging methanol
  作者：Mau Sinha Ray、Gurucharan Mukhopadhyay、Michael G.B. Drew、Tian-Huey Lu、Siddhartha Chaudhuri、Ashutosh Ghosh

  DOI：10.1016/s1387-7003(03)00143-6

  日期：2003.7

  A dinuclear copper(II) complex, (mu2-MeOH)bis(mu(2)-phenoxide)dicopper complex with N-(3-aminopropyl)salicylaidimine, has been synthesised and characterised by X-ray structure determination. Variable temperature magnetic susceptibility measurement shows that it is strongly antiferromagnetically coupled. (C) 2003 Elsevier Science B.V. All rights reserved.