Acetic acid (1R,2S,3S,5R,6R)-2,6-diiodo-9-oxa-bicyclo[3.3.1]non-3-yl ester | 129355-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: Acetic acid (1R,2S,3S,5R,6R)-2,6-diiodo-9-oxa-bicyclo[3.3.1]non-3-yl ester
• 英文别名: [(1R,2S,3S,5R,6R)-2,6-diiodo-9-oxabicyclo[3.3.1]nonan-3-yl] acetate
• CAS: 129355-34-6
• 化学式: C₁₀H₁₄I₂O₃
• 分子量: 436.028
• InChiKey: RTARZMOLVKSLMZ-VFCFLDTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2S,4Z,8R)-9-oxabicyclo[6.1.0]non-4-en-2-yl] acetate 、 碘 生成 Acetic acid (1R,2S,3S,5R,6R)-2,6-diiodo-9-oxa-bicyclo[3.3.1]non-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  ALVAREZ, E., TETRAHEDRON. LETT., 31,(1990) N1, C. 1629-1632

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tricyclic oxonium-directed addition: Regiochemistry and stereochemistry of the iodination reactions in 2,3-epoxy cyclooct-5-en-1-ols and 2,3-epoxy-5-en-1-one.
  作者：Eleuterio Alvarez、M. Teresa Díaz、Matías L. Rodríguez、Julio D. Martín.

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80035-k

  日期：1990.1

  The transannular O-heterocyclization of 9-oxabicyclo[6.1.0] non-4-en-2-ols and 9-oxabicyclo[6.1.0] non-4-en-2-one by iodine-assisted oxirane ring expansion was studied. The stereo- and regioselectivity for the[4.2.1] vs[3.3.1] 10-oxabicyclo nonane skeletons are studied in terms of a tricyclic oxonium ion intermediate and rationalized by means of MNDO calculations.

  研究了碘辅助的环氧乙烷环扩展对9-氧杂双环[6.1.0]非-4-烯-2-醇和9-氧杂双环[6.1.0]非-4-烯-2-酮的跨环O-杂环化作用。用三环氧离子中间体研究了[4.2.1] vs [3.3.1] 10-氧杂双环壬烷骨架的立体选择性和区域选择性，并通过MNDO计算对其进行了合理化。