2-[Benzo(B)thiophen-2-YL]-6-methylbenzoic acid | 1261911-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-[Benzo(B)thiophen-2-YL]-6-methylbenzoic acid
• 英文别名: 2-(1-benzothiophen-2-yl)-6-methylbenzoic acid
• CAS: 1261911-46-9
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂S
• 分子量: 268.3
• InChiKey: ACDGFZPWBCNUHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[Benzo(B)thiophen-2-YL]-6-methylbenzoic acid 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 溶剂黄146 、 silver(l) oxide 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-methyl-10H-benzo[b]indeno[2,1-d]thiophene-10-one
  参考文献：
  名称：

  芳香酸与（苯并）噻吩的氧化串联环化：一锅法获得用于脂滴靶向探针的平面含硫多环杂芳烃

  摘要：

  π-共轭多环杂芳烃的有效构建是功能材料领域的一项重要任务。开发了芳香酸与（苯并）噻吩的一步氧化串联环化来获得平面含硫多环杂芳烃。该方案经历分子间交叉脱氢偶联，然后进行分子内弗里德尔-克来福特酰化，并提供了从廉价反应物生成平面多环化合物的简便途径。合成的杂芳烃作为脂滴靶向探针表现出优异的性能，具有良好的生物相容性和光稳定性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01208

文献信息

• 10.1021/acs.orglett.4c01208
  作者：Li, Wan-Di、Zhang, Pei-Juan、Jia, Jing-Wen、Zhang, Xiao-Yong、Ma, Hong-Yu、He, Kai-Xin、Dang, Dong-Feng、Jiao, Jiao、Shi, Xian-Ying

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01208

  日期：——

  construction of π-conjugated polycyclic heteroarenes represents a significant task in the field of functional materials. A one-step oxidative tandem cyclization of aromatic acids with (benzo)thiophenes was developed to access planar sulfur-containing polycyclic heteroarenes. This protocol undergoes intermolecular cross-dehydrogenative coupling followed by intramolecular Friedel–Crafts acylation and provides

  π-共轭多环杂芳烃的有效构建是功能材料领域的一项重要任务。开发了芳香酸与（苯并）噻吩的一步氧化串联环化来获得平面含硫多环杂芳烃。该方案经历分子间交叉脱氢偶联，然后进行分子内弗里德尔-克来福特酰化，并提供了从廉价反应物生成平面多环化合物的简便途径。合成的杂芳烃作为脂滴靶向探针表现出优异的性能，具有良好的生物相容性和光稳定性。