prop-2-ynyl-(2,4,6-tribromo-phenyl)-ether | 38770-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: prop-2-ynyl-(2,4,6-tribromo-phenyl)-ether
• 英文别名: 2.4.6-Tribrom-1-(propin-(2)-yl-oxy)-benzol；Prop-2-inyl-(2,4,6-tribrom-phenyl)-aether；3-(2.4.6-Tribrom-phenoxy)-propin-(1)；(2,4,6-Tribromphenyl)-propargylether；1,3,5-Tribromo-2-prop-2-ynoxybenzene
• CAS: 38770-78-4
• 化学式: C₉H₅Br₃O
• 分子量: 368.85
• InChiKey: PRXHLTNNVSKUIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-ynyl-(2,4,6-tribromo-phenyl)-ether 在 叠氮基三甲基硅烷 、 水 、 silver carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,4,6-tribromophenyl azide
  参考文献：
  名称：

  双金属催化级联反应通过原位生成的2-叠氮基丙烯有效合成N-异丙烯基1,2,3-三唑

  摘要：

  据报道，双金属催化的级联反应可高产率地合成N-异丙烯基1,2,3-三唑。该反应涉及通过点击反应的C（sp 3）-OAr键裂解原位生成2-叠氮基丙烯，并具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和容易获得的底物。

  DOI：

  10.1002/asia.201900402
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三溴-2-(2,3-二溴丙氧基)苯 在 氢氧化钾 作用下， 生成 prop-2-ynyl-(2,4,6-tribromo-phenyl)-ether
  参考文献：
  名称：

  BROMINE DERIVATIVES OF CERTAIN MIXED ETHERS AND SOME OF THEIR REACTIONS

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01354a034

文献信息

• Thermische Umlagerungen von halogensubstituierten Aryl-propargyläthern
  作者：Nada Šarčevic̀、Janos Zsindely、Hans Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19730560502

  日期：1973.7.18

  7-Chloro-2-chloromethyl-benzofuran (13) and 3, 8-dichloro-2 H-1-benzopyran (12) are the main products from the thermal rearrangement (230–260°) of 2, 6-dichlorophenyl propargyl ether (7). Compounds 17, 18 and 19 are also formed, but in much smaller amounts (scheme 2 and table 1). However, in the case of the bromo-compounds 8 and 9 the rearrangement products are the benzofuran derivatives 21 and 22

  7-氯-2-氯甲基苯并呋喃（13）和3，8-二氯2 H -1-苯并吡喃（12）是2，6-二氯苯基炔丙基醚的热重排（230-260°）的主要产物（7）。化合物17，18和19也被形成，但在更小的量（方案2和表1）。然而，在溴化合物8和9的情况下，重排产物是苯并呋喃衍生物21和22，其每分子少含一个溴原子（方案4）。
• Generation of Candidate Ligands for Nicotinic Acetylcholine Receptors via in situ Click Chemistry with a Soluble Acetylcholine Binding Protein Template
  作者：Neil P. Grimster、Bernhard Stump、Joseph R. Fotsing、Timo Weide、Todd T. Talley、John G. Yamauchi、Ákos Nemecz、Choel Kim、Kwok-Yiu Ho、K. Barry Sharpless、Palmer Taylor、Valery V. Fokin

  DOI：10.1021/ja3001858

  日期：2012.4.18

  candidate nAChR ligands. The crystal structure of one of the in situ-formed triazole-AChBP complexes shows binding poses and molecular determinants of interactions predicted from structures of known agonists and antagonists. Hence, the click chemistry approach with an in situ template of a receptor provides a novel synthetic avenue for generating candidate agonists and antagonists for ligand-gated ion channels

  负责调节关键生理功能的烟碱型乙酰胆碱受体 (nAChR) 在中枢和外周神经系统中无处不在。作为 Cys 环配体门控离子通道家族的成员，神经元 nAChR 是五聚体，由 α（α2 到 α10）和 β（β2 到 β4）亚基的各种排列组成，形成功能性异聚体或同聚体受体。nAChR 亚基组成的多样性使特定亚型的选择性配体的开发复杂化，因为五个结合位点位于亚基界面。乙酰胆碱结合蛋白 (AChBP) 是软体动物分泌的可溶性胞外域同源物，可作为 nAChR 的一般结构替代物。在这项工作中，来自 Lymnaea 和 Aplysia 蜗牛的同源 AChBPs 被用作原位模板，用于生成选择性结合这些蛋白质的新型有效配体。结构单元叠氮化物和炔烃之间形成稳定的 1,2,3-三唑的环加成反应用于生成先导化合物。AChBP 模板上三唑形成的程度与三唑产物对烟碱配体结合位点的亲和力相关。我们证明原位反应可以发生在寡聚蛋
• URALOV, A. U.;ABIDOV, U. A.;MAXSUMOV, A. G., IZV. VUZOV. XIMIYA I XIM. TEXNOL., 30,(1987) N 8, 13-17
  作者：URALOV, A. U.、ABIDOV, U. A.、MAXSUMOV, A. G.

  DOI：——

  日期：——