硫代二乙睛 | 5848-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 硫代二乙睛
• 中文别名: 2-[(氰基甲基)硫代]乙腈
• 英文名称: thiodiacetonitrile
• 英文别名: bis(cyanomethyl)sulfide；2-(cyanomethylsulfanyl)acetonitrile
• CAS: 5848-75-9
• 化学式: C₄H₄N₂S
• mdl: MFCD00045628
• 分子量: 112.155
• InChiKey: YFUCPLPDBPZLGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47.5 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  177-178 °C(Press: 22 Torr)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S22,S36/37
• 危险类别码：
  R20/21/22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫代二乙睛 在 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以47%的产率得到2,2'-sulfanediyl-bis-thioacetamide
  参考文献：
  名称：

  Mashraqui, Sabir H.; Kumar, Sukeerthi; Nivalkar, Kishore R., Journal of Chemical Research - Part S, 2003, # 4, p. 225 - 227

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯乙腈 在 sodium sulfide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 硫代二乙睛
  参考文献：
  名称：

  酶促手性双（氰甲基）亚砜的不对称化

  摘要：

  使用广范围的腈水解酶，前手性双（氰基甲基）亚砜已成功转化为相应的旋光性单酰胺和一元酸，其对映体过量范围从低（10％）到非常高（最高99％）。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700033

文献信息

• Synthesis and Characterization of Thiophene-derived Amido Bis-nitrogen Mustard and Its Antimicrobial and Anticancer Activities
  作者：Yidan Tang、Jingqing Zhang、Shaolin Zhang、Rongxia Geng、Chenghe Zhou

  DOI：10.1002/cjoc.201100668

  日期：2012.8

  The thiophene‐derived amido bis‐nitrogen mustard N2,N2,N5,N5‐tetrakis(2‐chloroethyl)‐3,4‐dimethylthiophene‐2,5‐dicarboxamide was designed and synthesized via five‐step reactions from commercially available 2‐chloroacetonitrile. This target compound was confirmed by 1H NMR, 13C NMR, MS, IR spectra and elemental analyses, and its structure was further characterized by X‐ray single‐crystal analysis. The

  噻吩衍生的酰胺双氮芥菜N 2，N 2，N 5，N 5-四（2-氯乙基）-3,4-二甲基噻吩-2,5-二甲苯酰胺是通过商业化的五步反应设计和合成的可用2-氯乙腈。通过1 H NMR，13 C NMR，MS，IR光谱和元素分析确认了该目标化合物，并通过X射线单晶分析对其结构进行了进一步表征。体外评估了标题化合物和某些中间体的生物活性具有抗菌，抗真菌和细胞毒性的作用。初步结果表明，该标题化合物可以在一定程度上有效抑制受试微生物（包括耐药菌MRSA）的生长。此外，发现目标化合物可有效对抗前列腺癌细胞系（PC-3），乳腺癌细胞系（MCF-7），结肠癌（LoVo）和肺癌（A549）。特别是，它在低剂量时对前列腺癌细胞系（PC-3）具有选择性的抗肿瘤功效。
• Efficient synthesis of 2,5-dicarbonyl derivatives of 3,4-ethylenedithiothiophene (EDTT) via addition-elimination reaction
  作者：Mustafa A-jabbar Al-jumaili、Simon Woodward

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.026

  日期：2017.10

  4-ethylenedithiothiophene (EDTT). A range of these monomers can be attained by applying the synthesis of a series of ketones applicable to further synthesis of π-extended thiophene-based organic semiconductors. Finally, this new route was compared to 3,4-ethylenedioxythiophene (EDOT) dialdehyde derivatives synthesised by an alternative to literature chemistry.

  据报道，从四溴噻吩开始衍生出3，4-乙撑二噻吩（EDTT）。选择性的2，5-二锂化，然后与多种醛反应，得到二醇，为非对映异构体的混合物。噻吩中只有2位和5位发生反应，剩下3,4-溴化物需要进一步加工。使用活化的MnO 2将二醇氧化为相应的二酮。通过加成消除与1，2-乙二硫醇的反应提供了用于制备3，4-乙撑二硫代噻吩（EDTT）的共轭共聚物的新型单体。这些单体的范围可以通过应用适用于进一步合成基于π-延伸的噻吩的有机半导体的一系列酮的合成来获得。最后，将该新路线与通过文献化学的替代方法合成的3,4-亚乙二氧基噻吩（EDOT）二醛衍生物进行了比较。
• A Simple One-Pot Synthesis of Solvatofluorescent Push-Pull Thiophenes
  作者：Gunther Buehrdel、Rainer Beckert、Eckhard Birckner、Ulrich-Walter Grummt、Beatrice Beyer、Stefan Kluge、Jamie Weston、Helmar Goerls

  DOI：10.1002/ejoc.200700539

  日期：2007.11

  salt intermediate. These new push-pull thiophenes are easily accessible in a single step from simple starting materials. Unlike in the case of the derivatives 3, the substitution pattern in 4 was not previously known. A simple hydrolysis of compounds 4 offers a new and efficient route to derivatives of thiomaleic acid anhydrides 6. The 2,3-dicyano-4,5-bis(arylamino)thiophenes 4 exhibit strong solvatofluorescence

  根据硫烷 1 中的取代模式，在与双亚氨基酰氯 2 环化时可以得到两种不同类型的噻吩 3 和 4。而硫代二乙醇酸二酯生成具有预期对称结构的噻吩衍生物，而硫代二乙腈生成具有以下特征的衍生物：不对称取代模式（2,3-芳基氨基/4,5-二氰基）。这一意外发现通过单晶 X 射线分析得到证实，并且可能源自硫鎓盐中间体的 1,2-重排。这些新型推拉噻吩可以通过简单的起始材料一步轻松获得。与衍生物 3 的情况不同，4 中的替代模式以前是未知的。化合物 4 的简单水解为硫代马来酸酐 6 的衍生物提供了一种新的有效途径。 2，3-二氰基-4,5-双（芳基氨基）噻吩 4 表现出强烈的溶剂化荧光和异常大的斯托克斯位移。量子化学计算将大斯托克斯位移解释为最有可能是由于激发到 S1 状态时的强烈结构弛豫。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2007）
• 3-Heteraglutaraldehydes. Part II. Tetrahydrothiophen-3,4-diol 1,1-dioxides and the chemistry of their oxidation product, 3-thiaglutaraldehyde 3,3-dioxide, and its derivatives
  作者：Joan E. McCormick、R. S. McElhinney

  DOI：10.1039/p19720001335

  日期：——

  oxygen-containing nucleophiles, the dialdehyde formed crystalline linear derivatives and the only cyclic compounds readily obtained were 2-acetoxy-6-phenylthio-1,4-oxathian 4,4-dioxide and 1,4-dithian-2,6-diol 4,4-dioxide. 2,2′-Sulphonyldi(acetaldehyde oxime) was dehydrated to sulphonyldiacetonitrile, also prepared by oxidation of the known thiodiacetonitrile. An alternative approach to the dialdehyde

  描述了通过酸催化2,5-二氢噻吩1,1-二氧化物与3,4-环氧四氢噻吩1,1-二氧化物和反式-四氢噻吩-3,4-二醇1,1-二氧化物的可再现方法。过氧化氢。先前关于乙酸和甲酸的影响的混乱说法已得到澄清。该反式-以及更多的反应顺-二醇被高碘酸盐氧化为2,2'-磺酰基二乙醛。与含氮，硫或氧的亲核试剂反应，二醛形成结晶线性衍生物，唯一容易获得的环状化合物是2-乙酰氧基-6-苯硫基-1,4-氧杂亚砜4,4-二氧化物和1， 4-二噻吩-2，6-二醇4，4-二氧化物。将2,2'-磺酰基二（乙醛肟）脱水成磺酰基二乙腈，也可通过氧化已知的硫代二乙腈来制备。通过将硫酰氯添加到乙基乙烯基醚中来替代二醛的方法是不成功的。
• Steinkopf; Herold; Stoehr, Chemische Berichte, 1920, vol. 53, p. 1011
  作者：Steinkopf、Herold、Stoehr

  DOI：——

  日期：——