Tetrazolo-4-morpholino-chinazolin | 96434-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: Tetrazolo-4-morpholino-chinazolin
• 英文别名: 4-(tetrazolo[1,5-c]quinazolin-5-yl)morpholine
• CAS: 96434-80-9
• 化学式: C₁₂H₁₂N₆O
• 分子量: 256.267
• InChiKey: VGMPKAXCLOEXGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Morpholino-4-hydrazino-chinazolin 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以47%的产率得到Tetrazolo-4-morpholino-chinazolin
  参考文献：
  名称：

  Amidinoyl isothiocyanates in the synthesis of condensed heterocycles: Tetrazolo-azidoazomethine tautomerism in substituted tetrazolo[1,5-c]quinazolines

  摘要：

  Isomerization of available amidinoyl isothiocyanates has been elaborated into a viable synthetic approach to sec. amine substituted tetrazolo[1,5-c]quinazolines. The method involves isomerization to quinazoline-4-thiones, their hydrazinolysis, followed by a nitrosation to give the title tetrazoloquinazolines. Infrared spectra of both solid samples and their solutions were used to assess the stability of the tetrazole ring.

  DOI：

  10.1007/bf00815923

文献信息

• Nucleophile–nucleofuge duality of azide and arylthiolate groups in the synthesis of quinazoline and tetrazoloquinazoline derivatives
  作者：Andris Jeminejs、Irina Novosjolova、Ērika Bizdēna、Māris Turks

  DOI：10.1039/d1ob01315g

  日期：——

  5-Arylthio-tetrazolo[1,5-c]quinazolines (tautomers of 2-arylthio-4-azido-quinazolines) undergo facile nucleophilic aromatic substitution reactions with amines, alcohols and alkylthiols. This, combined with the recently reported arylsulfanyl group dance, provides straightforward access to 4-azido-2-N-, O-, S-substituted quinazolines and/or their tetrazolo tautomers from commercially available 2,4-dichloroquinazoline

  5-芳硫基-四唑并[1,5- c ]喹唑啉（2-芳硫基-4-叠氮基-喹唑啉的互变异构体）与胺、醇和烷基硫醇发生容易的亲核芳族取代反应。这与最近报道的芳基硫烷基团舞相结合，提供了从市售 2,4-二氯喹唑啉中直接获得 4-叠氮基-2- N-、O-、S-取代的喹唑啉和/或其四唑互变异构体的途径。叠氮亚甲碱-四唑互变异构平衡和稠合四唑体系的吸电子特性在发展的转变中起着核心作用。5-氨基取代的四唑并[1,5- c]喹唑啉经历介质控制的互变异构体平衡，这使它们能够展示传统上与叠氮基取代基相关的反应性。此外，在取代产物的结构解析过程中，开发了一种由2,4-二叠氮基喹唑啉制备5- O-取代四唑并[1,5 - a ]喹唑啉的方法。所开发的方法将促进对喹唑啉衍生物的药物化学研究以及某些产品（例如4-(4-phenyl-1 H -1,2,3-triazol-1-yl)-2-( 4-甲基哌嗪-1-基）喹唑啉：λ em