3-Acetoxy-17β-acetylamino-Δ ^1,3,5(10)-oestratrien | 113348-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-Acetoxy-17β-acetylamino-Δ ^1,3,5(10)-oestratrien
• CAS: 113348-64-4
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₃
• 分子量: 355.477
• InChiKey: UDMRDUOWJNRJKB-AANPDWTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Acetoxy-17β-acetylamino-Δ ^1,3,5(10)-oestratrien 在 甲醇 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 17β-acetylamino-1,3,5(10)-estratrien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Hecker,E.; Walk,E., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 2928 - 2937

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 3-Acetoxy-17β-acetylamino-Δ ^1,3,5(10)-oestratrien
  参考文献：
  名称：

  Dannenberg et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1956, vol. 600, p. 68,78, 79

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A comparative structural study of the steroid epimers: 17β-amino-1,3,5(10)- estratrien-3-ol, 17α-amino-1,3,5(10)-estratrien-3-ol, and some derivatives by 1H NMR, and x-ray diffraction analysis
  作者：Cristina Lemini、Elia Cruz–Ramos、Rubén Alfredo Toscano、Raymundo Cruz–Almanza

  DOI：10.1016/s0039-128x(98)00063-4

  日期：1998.11

  The epimers 17 beta-amino-1,3,5(10)-estratrien-3-ol and 17 alpha-amino-1,3,5(10)-estratrien-3-ol were synthesized. 17 beta-Amino-1,3,5(10)-estratrien-3-ol was prepared by catalytic hydrogenation of the estrone-oxime. The 17 alpha-amino epimer was obtained from estradiol, via tosylate, followed by nucleophilic displacement by sodium azide and subsequent reduction with LiAlH4. They were characterized by spectroscopic methods. Determination of the crystal structures of 3-(toluene-4-sulfonyloxy)-17 alpha-azido-1,3,5(10)-estratriene, 3-(toluene-4-sulfonyloxy)-17-alpha-amino-1,3,5(10)-estratriene hydrochloride, 17 beta-acetylamino-1,3,5(10)-estratriene-3-ol, and 3-acetoxy-17 beta-acetylamino-1,3,5(10)-estratriene enabled us to characterize the structure of the 17 alpha and 17 beta amino epimers for the first time. (Steroids 63:556-563, 1998) (C) 1998 by Elsevier Science Inc.