potassium 6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchromane-2-carboxylate | 173540-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: potassium 6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchromane-2-carboxylate
• CAS: 173540-96-0
• 化学式: C₁₄H₁₇O₄*K
• 分子量: 288.385
• InChiKey: IOHZGFAYJWHCEC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.84
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(氯甲基)-5-甲氧基吡喃-4-酮 、 potassium 6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchromane-2-carboxylate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到(5-Methoxy-4-oxopyran-2-yl)methyl 6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含有trolox部分的新型曲酸衍生物对黑素生成的抑制活性

  摘要：

  一种新型的曲酸衍生物，其含有trolox部分，（±）-5-羟基-4-氧代-4 H-吡喃-2-基甲基6-羟基-2,5,7,8-四甲基苯并-2-羧酸酯（3a），已合成。两种生物活性化合物，即曲酸和trolox，通过酯键共轭，因为它们预期具有协同作用。评价了该新型曲酸衍生物对黑素生成的抗氧化活性和酪氨酸酶抑制活性。化合物3a表现出强大的酪氨酸酶抑制活性和自由基清除活性。有限的结构-活性关系（SAR）研究表明，酪氨酸酶抑制活性可能起源于曲酸部分，自由基清除活性可能是由于trolox的酚羟基所致。在基于细胞的测定中，化合物3a还表现出有效的脱色活性。有限的SAR研究表明，3a的脱色活性可能是由于曲酸和其trolox部分的协同活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.122