3-(8-Iodooctyl)-2-[(1-methylquinolin-1-ium-4-yl)methylidene]-1,3-benzothiazole | 887028-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-(8-Iodooctyl)-2-[(1-methylquinolin-1-ium-4-yl)methylidene]-1,3-benzothiazole
• CAS: 887028-44-6
• 化学式: C₂₆H₃₀IN₂S
• 分子量: 529.508
• InChiKey: GESJOIZDKFANSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  32.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(8-Iodooctyl)-2-[(1-methylquinolin-1-ium-4-yl)methylidene]-1,3-benzothiazole 、 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Targeting DNA with “light-up” pyrimidine triple-helical forming oligonucleotides conjugated to stabilizing fluorophores (LU-TFOs)

  摘要：

  合成了一系列与青烯单甲基化合物连接的三重螺旋形成寡核苷酸（TFOs）。在10个碱基的嘧啶TFO的5'末端连接了八种青烯，包括一种硫氰酸盐、四种噻唑橙类类似物和三种喹啉青烯。通过吸收光谱和稳态荧光光谱研究了这些修饰TFO与其双链DNA靶标的结合特性。三重螺旋结构的稳定性取决于青烯的结构和用于连接两个实体的连接剂尺寸。当青烯附加在TFO的5'末端时，最有效的青烯能够稳定三重螺旋结构，并在两端合并，提高了三重螺旋结构的稳定性。荧光研究表明，对于涉及一种青烯的TFO，在与双链靶标杂交时，荧光信号的重要强度增加（最高可达37倍）表明了杂交的发生。通过苯噻唑环连接的噻唑橙类共轭物在三重螺旋稳定性、荧光强度和与双链靶标杂交时的荧光增强方面提供了最平衡的特性。为了测试不同参数（如TFO序列和长度）的影响，使用噻唑橙对17个碱基的TFO进行标记。这些TFO与不同的双链进行杂交，以研究内部和末端位置错配对三重螺旋结构的影响，证实了在不失去特异性的情况下形成三重螺旋的可能性，同时伴随强烈的荧光增强（最高可达13倍）。

  DOI：

  10.1039/b813289e