3β-acetoxy-5β-cholestan-24-oic acid | 71016-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-5β-cholestan-24-oic acid
• 英文别名: O-acetyllithocholic acid；3β-acetoxy-5β-cholanoic acid-(24)；3β-Acetoxy-5β-cholansaeure-(24)；(4R)-4-[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-acetyloxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
• CAS: 71016-63-2
• 化学式: C₂₆H₄₂O₄
• 分子量: 418.617
• InChiKey: FCQRLHQHKFKTQE-GIJJEFTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-5β-cholestan-24-oic acid 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3β-acetoxy-5β-cholestan-24-oyl chloride
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis of Free Cholesterol−BODIPY Conjugates

  摘要：

  Analogues of cholesterol (compounds I and 2) and coprostanol (compound 3) containing the BODIPY fluorophore in the aliphatic tail of the free sterol have been synthesized starting with bisnorcholenic acid, choleric acid 3 beta-acetate, and lithocholic acid, respectively. An ester linkage joining the fluorophore to the sterol nucleus interfered with the ability of the fluorescent sterol to pack with phospholipids in monolayers. However, an analogue in which the linker was devoid of polar atoms exhibited a substantially similar physical behavior to cholesterol in model membranes with respect to localization in raft domains.

  DOI：

  10.1021/jo052029x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3β-acetoxy-5β-cholan-24-oate 在 lithium iodide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 3β-acetoxy-5β-cholestan-24-oic acid
  参考文献：
  名称：

  长链脂肪酸连接胆汁酸的表征：粪便中 3β-羟基胆汁酸的主要结合形式。

  摘要：

  虽然粪便中的大多数胆汁酸 (BA) 以非共价形式存在，可以用乙醇提取，但也存在不可忽略量的可皂化 BA。一个主要问题是，粪便 BA 测量中通常会忽略此类可皂化的 BA。我们比较了使用/不使用碱性水解获得的健康粪便的 BA 概况，发现多达 29.7% (2.1-67.7%) 的总 BA 是可皂化的。具体而言，碱处理导致异脱氧胆酸 (isoDCA) 和异石胆酸 (isoLCA) 浓度显着升高，表明相当大比例的 isoDCA 和 isoLCA 被酯化。来自液相色谱-质谱 (LC/MS) 的前体离子扫描数据表明存在长链脂肪酸连接的 BA。我们化学合成了一系列 isoDCA 和 isoLCA 的脂肪酸 3β-酰基缀合物作为分析标准品，并通过 LC/MS 分析了它们从新生儿到成人 (n=64) 的粪便概况。从两岁到成年，脂肪酸结合的异胆汁酸 (FA-isoBAs) 一直存在。C16 和 C18 链 FA-isoBA

  DOI：

  10.1016/j.jlr.2022.100275

文献信息

• Synthesis of Lactones via C–H Functionalization of Nonactivated C(sp³)–H Bonds
  作者：Johannes Richers、Michael Heilmann、Markus Drees、Konrad Tiefenbacher

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03371

  日期：2016.12.16

  An electron-deficient amide is utilized as a directing group to functionalize nonactivated C(sp(3))-H bonds through radical 1,5-hydrogen abstraction. The gamma-bromoamides formed are subsequently converted to gamma-lactones under mild conditions. The method described is not limited to tertiary and secondary positions but also allows functionalization of primary nonactivated sp(3)-hybridized positions in a one-pot sequence. In addition, the broad functional group tolerance renders this method suitable for the late-stage introduction of gamma-lactones into complex carbon frameworks.
• Reindel; Niederlaender, Chemische Berichte, 1935, vol. 68, p. 1243,1245
  作者：Reindel、Niederlaender

  DOI：——

  日期：——