1-cyclohexyl-N-hexylmethanimine | 1220531-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-cyclohexyl-N-hexylmethanimine
• 英文别名: N-(n-hexyl)-1-cyclohexylmethanimine；N-(cyclohexylmethylene)hexan-1-amine
• CAS: 1220531-09-8
• 化学式: C₁₃H₂₅N
• 分子量: 195.348
• InChiKey: PGSZFOGDILBWRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基苯并咪唑 、 1-cyclohexyl-N-hexylmethanimine 在 ((2,6-iPr2C6H3)NCH2CH2N(2,6-iPr2C6H3))Y(CH2SiMe3)(THF)2 、 二环己胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以69%的产率得到N-[cyclohexyl(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl]hexan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  钇与 N,Nʹ-二芳基乙二胺基配体催化的 2-取代吡啶衍生物的直接邻位 C-H 氨基烷基化

  摘要：

  混合连接的酰胺钇复合物 Y(NBn2)(L1)(THF)2（8，L1 = N，N'-双（2,6-二异丙基苯基）乙二胺）作为催化剂添加邻吡啶 C 2-取代吡啶与未活化亚胺的 (sp2)-H 键；与 Y[N(SiMe3)2]3 (1) 和 Y[N(SiMe3)2]2(NBn2)(THF) (2) 相比，配合物 8 显示出优异的催化性能。关于反应机理，我们进行了烷基钇配合物 Y(CH2SiMe3)(L1)(THF)2 (7) 与 2-乙基吡啶 (4e) 的化学计量反应，得到了 (η3-吡啶基甲基) 钇配合物 9 的混合物和(η2-吡啶基)钇配合物10以及SiMe4的消除。此外，向9和10的混合物中加入N-(叔丁基)-2-甲基丙-1-亚胺(5i)得到(吡啶基甲基酰胺基)钇配合物11作为单一产物，11 的催化活性与配合物 8 相当。 存在/不存在 HNBn2 的氨基烷基化反应动力学分析表明，由于加速了

  DOI：

  10.1021/jacs.8b03998
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酸甲酯 在 [RuCl₂(dppea)₂] 、 potassium tert-butylate 、 zinc(II) trifluoroacetate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-cyclohexyl-N-hexylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  醇和胺的脱氢偶联反应对钌选择性催化制备亚胺或酰胺的配体的可调配体作用

  摘要：

  在催化量的Zn（OCOCF 3）存在下，通过使用钌络合物[RuCl 2（dppea）2 ]（6 a：dppea = 2-二苯基膦基乙胺），开发了从多种醇和胺中选择性合成亚胺的方法。）2和KO t Bu，而使用另一种钌络合物[RuCl 2 {（S）-dppmp} 2 ] [ 6 d：（S）-dppmp =（S）-2-（（（二苯基膦基）甲基）吡咯烷]，在催化量的Zn（OCOCF 3）2和双（三甲基甲硅烷基）酰胺钾盐（KHMDS）。我们先前报道的钌络​​合物[Ru（OCOCF 3）2（dppea）2 ]（8 a）是亚胺合成的催化剂前体，而[Ru（OCOCF 3）2 {（S）-dppmp} 2 ]（8 d），其源自用Zn（OCOCF 3）2处理6 d并通过单晶X射线分析表征，是形成酰胺的前催化剂。对照实验表明，锌盐起着用三氟乙酸根阴离子代替氯离子的作用。基于时程研究，Hammett图和氘标记实验，

  DOI：

  10.1002/chem.201701342

文献信息

• Iron-Catalyzed Mild and Selective Hydrogenative Cross-Coupling of Nitriles and Amines To Form Secondary Aldimines
  作者：Subrata Chakraborty、Gregory Leitus、David Milstein

  DOI：10.1002/anie.201608537

  日期：2017.2.13

  The first example of a base‐metal‐catalyzed homogeneous hydrogenative coupling of nitriles and amines to selectively form secondary cross‐imines is reported. The reaction is catalyzed under mild conditions by a well‐defined (iPr‐PNP)Fe(H)Br(CO) pincer pre‐catalyst and catalytic tBuOK.

  报道了碱金属催化的腈和胺的均相加氢偶联以选择性地形成次级交叉亚胺的第一个例子。该反应是通过良好定义（IPR-PNP）的Fe（H）能Br（CO）钳预催化剂和催化温和的条件下催化吨丁醇钾。
• Direct Synthesis of Imines from Alcohols and Amines with Liberation of H2
  作者：Boopathy Gnanaprakasam、Jing Zhang、David Milstein

  DOI：10.1002/anie.200907018

  日期：2010.2.15

  A clean sweep: Aryl and aliphatic imines can be synthesized directly and efficiently from alcohols and amines under mild, neutral conditions with the liberation of only molecular hydrogen and water (see scheme; R=isopropyl, tert‐butyl). This general, environmentally benign reaction is catalyzed by a de‐aromatized ruthenium PNP pincer complex (0.2 mol %), and can proceed in toluene under an inert atmosphere

  一目了然：在温和的中性条件下，醇和胺可仅由分子氢和水释放（见方案； R =异丙基，叔丁基），可直接有效地由醇和胺合成芳基和脂族亚胺。这种一般的，对环境无害的反应是由脱芳香化的钌PNP钳形配合物（0.2摩尔％）催化的，可以在甲苯中于惰性气氛或空气中进行。
• Palladium-Catalyzed [4 + 2] Cycloaddition of Aldimines and 1,4-Dipolar Equivalents via Amphiphilic Allylation
  作者：Goki Hirata、Naoshi Yamada、Shohei Sanada、Gen Onodera、Masanari Kimura

  DOI：10.1021/ol503614d

  日期：2015.2.6

  The combination of Pd catalyst and diethylzinc with triethylborane promotes the amphiphilic allylation of aldimines with 2,3-bismethylenebutane-1,4-diol derivatives to serve as bis-allylic zwitterion species to form 3,4-bismethylenepiperidines via a formal [4 + 2] cycloaddition reaction. 3,4-Bismethylenepiperidine rings are applicable for the synthesis of isoquinoline derivatives via the Diels-Alder reaction followed by an oxidation reaction with DDQ.