1-[(2S,5S,9R,15R,16S)-9,16-dihydroxy-2,15-dimethyl-14-[5-oxo-5-(3-sulfanylidene-1,2-thiazolidin-2-yl)pentan-2-yl]tetracyclo[8.7.0(2,7).0(11,15)]heptadecan-5-yl]triaz-2-yl-2-ium-1-ide | 1173056-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1-[(2S,5S,9R,15R,16S)-9,16-dihydroxy-2,15-dimethyl-14-[5-oxo-5-(3-sulfanylidene-1,2-thiazolidin-2-yl)pentan-2-yl]tetracyclo[8.7.0(2,7).0(11,15)]heptadecan-5-yl]triaz-2-yl-2-ium-1-ide
• CAS: 1173056-29-5
• 化学式: C₂₇H₄₂N₄O₃S₂
• 分子量: 534.787
• InChiKey: WQMKOWUIHGAHSI-ZESNAWOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  109.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl {4-[3-(4-amino-phenyl)-2-(tert-butoxycarbonylmethyl-amino)-propyl]-7-tert-butoxycarbonylmethyl-[1,4,7]triazonan-1-yl}-acetate 、 1-[(2S,5S,9R,15R,16S)-9,16-dihydroxy-2,15-dimethyl-14-[5-oxo-5-(3-sulfanylidene-1,2-thiazolidin-2-yl)pentan-2-yl]tetracyclo[8.7.0(2,7).0(11,15)]heptadecan-5-yl]triaz-2-yl-2-ium-1-ide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以52%的产率得到tert-butyl 2-[(1-{4-[(4R)-4-[(1S,2S,5R,7S,9R,10R,11S,14R,15R,16S)-5-azido-9,16-dihydroxy-2,15-dimethyltetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadecan-14-yl]pentanamido]phenyl}-3-{4,7-bis[2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl]-1,4,7-triazonan-1-yl}propan-2-yl)amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  Bile acid-based polyaminocarboxylate conjugates as targeted antitumor agents

  摘要：

  含有 NE3TA（一种潜在的铁螯合剂）的胆汁酸-多胺羧酸共轭物在 HeLa 和 HT29 结肠癌细胞中都显示出显著的细胞毒性，而附着有机荧光团的胆酸-NE3TA 被证明能进入 HT29 癌细胞。

  DOI：

  10.1039/b823000e
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基噻唑啉 、 3α-azido-7α,12α-dihydroxy-5β-cholanic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到1-[(2S,5S,9R,15R,16S)-9,16-dihydroxy-2,15-dimethyl-14-[5-oxo-5-(3-sulfanylidene-1,2-thiazolidin-2-yl)pentan-2-yl]tetracyclo[8.7.0(2,7).0(11,15)]heptadecan-5-yl]triaz-2-yl-2-ium-1-ide
  参考文献：
  名称：

  Bile acid-based polyaminocarboxylate conjugates as targeted antitumor agents

  摘要：

  含有 NE3TA（一种潜在的铁螯合剂）的胆汁酸-多胺羧酸共轭物在 HeLa 和 HT29 结肠癌细胞中都显示出显著的细胞毒性，而附着有机荧光团的胆酸-NE3TA 被证明能进入 HT29 癌细胞。

  DOI：

  10.1039/b823000e