2-decyl-5-methoxybenzo[b]furan | 1451182-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-decyl-5-methoxybenzo[b]furan
• 英文别名: 2-decyl-5-methoxybenzofuran；2-Decyl-5-methoxy-1-benzofuran
• CAS: 1451182-85-6
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂
• 分子量: 288.43
• InChiKey: KTYCCDMOILQOAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基苯并呋喃 、 正癸烯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 C₂₉H₄₁N₂ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 21.0h， 以94%的产率得到2-decyl-5-methoxybenzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  镍-N-杂环卡宾系统催化未活化烯烃与吲哚、吡咯、苯并呋喃和呋喃的反马尔科夫尼科夫氢杂芳基化反应

  摘要：

  我们报告了在杂芳烃（包括吡咯、吲哚、苯并呋喃和呋喃）的 C2 位置催化加成 CH 键到未活化的末端和内部烯烃。该反应由 Ni(COD)2 和位阻、富电子 N-杂环卡宾配体或其类似的 Ni(NHC)(芳烃) 配合物的组合催化。该反应对α-烯烃的反马尔科夫尼科夫加成以及从内烯烃形成线性烷基杂芳烃具有高度选择性。该反应发生在含有酮、酯、酰胺、硼酸酯、甲硅烷基醚、磺酰胺、缩醛和游离胺的底物上。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b08039

文献信息

• One-Pot Synthesis of Substituted Benzo[<i>b</i>]furans from Mono- and Dichlorophenols Using Palladium Catalysts Bearing Dihydroxyterphenylphosphine
  作者：Miyuki Yamaguchi、Haruka Katsumata、Kei Manabe

  DOI：10.1021/jo401503t

  日期：2013.9.20

  on the phosphorus atom (Cy-DHTP) was found to be a powerful ligand for the palladium-catalyzed one-pot synthesis of substituted benzo[b]furans from 2-chlorophenols and terminal alkynes. This catalyst system was also applicable to the sequential one-pot synthesis of disubstituted benzo[b]furans from dichlorophenols via the Suzuki–Miyaura cross-coupling of chlorobenzo[b]furan with boronic acids. The use

  发现在磷原子上带有环己基的二羟基叔苯基膦（Cy-DHTP）是钯催化由一锅法从2-氯酚和末端炔烃合成取代苯并[ b ]呋喃的强配体。该催化剂体系还适用于通过氯苯并[ b ]呋喃与硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联从二氯苯酚一步法一锅合成二取代的苯并[ b ]呋喃。Cy-DHTP和XPhos这两种配体的使用是促进反应的关键。机理研究表明，Pd–Cy-DHTP催化剂是Sonogashira交叉偶联步骤中的活性物种，而Pd–XPhos催化剂则加速了Suzuki–Miyaura交叉偶联步骤。
• One-pot synthesis of 2,3-disubstituted benzofurans from 2-chlorophenols using palladium–dihydroxyterphenylphosphine catalyst
  作者：Miyuki Yamaguchi、Hayato Ozawa、Haruka Katsumata、Tomoyo Akiyama、Kei Manabe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.07.019

  日期：2018.8

  2,3-Disubstituted benzofurans possessing 2-hydroxyphenyl moiety at the C-3 position were synthesized from readily available 2-chlorophenols and terminal alkynes by hydroxy-directed ortho-Sonogashira coupling and subsequent oxypalladation/reductive elimination, using Pd-dihydroxyterphenylphosphine catalyst. The catalyst accelerates not only the Sonogashira coupling but also the introduction of 2-hydroxyphenyl

  在现有的2-氯苯酚和末端炔烃中，通过羟基定向的邻-Sonogashira偶联反应，随后使用Pd-二羟基叔苯基膦催化剂进行氧化钯/还原消除反应，合成了在C-3位具有2-羟基苯基部分的2,3-二取代苯并呋喃。该催化剂不仅加速了Sonogashira偶联，而且还加速了在苯并呋喃的C-3位上2-羟基苯基的引入。