2-(1-naphthalenylmethyl)-4,5-dihydrooxazole | 1322010-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-naphthalenylmethyl)-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: 2-((1-naphthyl)methyl)-4,5-dihydrooxazole；2-(Naphthalen-1-ylmethyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole；2-(naphthalen-1-ylmethyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 1322010-06-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: LZRCZKJMPBBDDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(naphthalen-1-ylethynyl)oxazolidin-2-one 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以99 %的产率得到2-(1-naphthalenylmethyl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  一种2-噁唑啉类化合物及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种2‑噁唑啉类化合物的制备方法。该法以甲醇，乙醇，二甲基亚砜为溶剂，在0～100℃温度下加入碱反应2～10h后，加水淬灭，真空浓缩，即可得到2‑噁唑啉类化合物，收率74～99％。本发明首次实现了以N‑炔基噁唑烷‑2‑酮类炔酰胺(结构式为：#imgabs0#)为原料完成2‑噁唑啉类化合物(结构式为：#imgabs1#)的高效绿色制备；并且反应操作简便，产率高，底物适用范围广，能以克级规模合成2‑噁唑啉类化合物；还具有产物不需要柱层析分离，能大量回收反应溶剂减少生产成本等优点。采用该发明的方法对具有生物活性的天然产物雌酚酮分子进行修饰，得到雌酚酮亚甲基取代的2‑噁唑啉类化合物1。注：摘要附图是本发明实施例中雌酚酮亚甲基取代的2‑噁唑啉类化合物1的核磁共振碳谱图。

  公开号：

  CN117820249A

文献信息

• A Convenient Synthesis of 2-Oxazolines and 2-Benoxazoles with PPh3-DDQ as the Dehydrating Reagent
  作者：Quancai Xu、Zhengning Li、Huiying Chen

  DOI：10.1002/cjoc.201190190

  日期：2011.5

  2‐benoxazoles were synthesized in high yields from acylamino alcohols and acylamino‐ phenols, respectively, with triphenylphosphine‐2,3‐dichloro‐5,6‐dicyanobenzoquinone (PPh3‐DDQ) as the dehydrating and activating reagent. The synthesis was accomplished under neutral conditions.

  用三苯基膦-2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（PPh 3 -DDQ）作为脱水和活化试剂分别从酰基氨基醇和酰基氨基苯酚分别以高收率合成了2-恶唑啉和2-苯并恶唑。该合成在中性条件下完成。
• Facile one-pot synthesis of 2-oxazoline
  作者：Jipeng Zhu、Min Zhou、Weinan Jiang、Yang Zhou、Gonghua Song、Runhui Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153637

  日期：2022.2

  We developed a facile one-pot synthesis of 2-oxazolines from carboxylic acid and 2-chloroethyl isocyanate, involving amide bond formation and a following intramolecular cyclization using 4-dimethylaminopyridine as the catalyst. A large variety of functional groups are well tolerated by the mild reaction conditions to afford diverse 2-oxazolines in good to excellent yields. This reaction will keep the

  我们开发了一种由羧酸和 2-氯乙基异氰酸酯轻松一锅合成 2-恶唑啉的方法，包括酰胺键的形成和使用 4-二甲氨基吡啶作为催化剂的分子内环化。温和的反应条件可以很好地耐受多种官能团，从而以良好至优异的产率提供多种 2-恶唑啉。该反应将异氰酸酯的手性保持在 1 位，即 R 2取代的碳上。微波辅助合成可以进一步提高反应产率并将反应时间缩短至<5 min。该方法促进了用于各种应用的 2-恶唑啉的合成，例如 2-恶唑啉衍生的聚合物和材料。